4-己基-1,3-二恶烷 | 2244-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 4-己基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 4-hexyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 4-Hexyl-<1,3>dioxan
• CAS: 2244-85-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: MNIXGQSLDFHHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.832 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 辛烯 在 mesoporous ZnAlMCM-41⁽⁷⁵⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到4-己基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  ZnAlMCM-41：一种非常环保且可重复使用的固体酸催化剂，用于通过烯烃的Prins环化反应高度选择性地合成1,3-二恶烷

  摘要：

  使用液相非均相催化方法，用介孔ZnAlMCM-41催化剂对苯乙烯（SE）与低聚甲醛（PFCHO）进行Prins环化反应，以合成4-苯基-1,3-二恶烷（4-PDO）。为了进行比较研究，还对不同的纳米多孔催化剂进行了Prins环化反应，例如介孔固体酸催化剂AlMCM-41（21）和ZnMCM-41（21），以及微孔催化剂USY，Hβ，HZSM-5和H-丝光沸石。可回收的介孔ZnAlMCM-41催化剂在该反应中被重复使用以评估其催化稳定性。由于ZnAlMCM-41（75）具有比其他固体酸催化剂更高的催化活性，因此使用有效的化学处理方法制备了洗涤后的ZnAlMCM-41（75）/ W-ZnAlMCM-41（75），并使用了各种反应参数来寻找4-PDO高选择性合成的最佳参数。W-ZnAlMCM-41（75）还用于在不同反应条件下用PFCHO和福尔马林（FN，37％甲醛水溶液（FCHO））对烯烃进行Prins环化反应，得到了1

  DOI：

  10.1039/d0dt04158k

文献信息

• Investigation of Prins reaction for the synthesis of 2, 4- disubstituted tetrahydropyran derivatives and 1, 3-dioxanes using polyaniline supported acid as reusable catalyst
  作者：KALYAN JYOTI BORAH、RULI BORAH

  DOI：10.1007/s12039-011-0122-3

  日期：2011.9

  were investigated for the synthesis of 1, 3-dioxane in dichloromethane under reflux and at ambient temperature. The Prins cyclization of 3-butene-1-ol with aromatic aldehydes yielded 2,4- disubstituted tetrahydropyran ether 4 as single product in dichloromethane using both PANI-TsOH and PANI-FeCL3 as reusable acid catalysts. Both catalysts were investigated for the synthesis of 1, 3-dioxane in dichloromethane

  使用聚苯胺负载的TsOH（PANI-TsOH）和FeCl 3（PANI- FeCl 3）作为可重复使用的酸催化剂并形成2,4-二取代的二甲苯，在二氯甲烷中回流条件下，观察到高烯丙基醇与多种醛类的Prins环化反应。四氢吡喃醚为单一产物。在4-，3-和2-硝基苯甲醛的情况下，反应生成醛和均烯丙基醇的缩醛作为单一产物。另外，研究了两种催化剂在回流和环境温度下在二氯甲烷中合成1，3-二恶烷的方法。 使用PANI-TsOH和PANI-FeCL 3作为可重复使用的酸催化剂，将3-丁烯-1-醇与芳族醛进行Prins环化，生成2,4-二取代的四氢吡喃醚4，为二氯甲烷中的单一产物。研究了两种催化剂在二氯甲烷中合成1，3-二恶烷的方法。
• Kuznetsov, V.V.; Alekseeva, E.A.; Gren', A.I., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 10.2, p. 1555 - 1556
  作者：Kuznetsov, V.V.、Alekseeva, E.A.、Gren', A.I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-Dioxanes Catalyzed by TsOH-SiO₂ Under Solvent-Free Conditions
  作者：Kalyan Jyoti Borah、Mridula Phukan、Ruli Borah

  DOI：10.1080/00397910802045618

  日期：2008.8.29

  Silica-supported p-toluene sulfonic acid is found to be an excellent catalyst for the Prins reaction to produce 1,3-dioxanes in good yields from olefins and aliphatic aldehydes in dichloromethane at room temperature and solventless microwave irradiation within a short reaction time.
• US4104247A
  申请人：——

  公开号：US4104247A

  公开（公告）日：1978-08-01
• ZnAlMCM-41: a very ecofriendly and reusable solid acid catalyst for the highly selective synthesis of 1,3-dioxanes by the Prins cyclization of olefins
  作者：Manickam Selvaraj、Mohammed A. Assiri、Hari Singh、Jimmy Nelson Appaturi、Ch. Subrahmanyam、Chang-Sik Ha

  DOI：10.1039/d0dt04158k

  日期：——

  formaldehyde (FCHO)) under different reaction conditions to obtain 1,3-dioxanes, which are widely used as solvents or intermediates in organic synthesis. Based on the nature of catalysts used under different reaction conditions, a reasonable plausible reaction mechanism for the Prins cyclization of SE with PFCHO is proposed. Notably, it can be seen from the catalytic results of all catalysts that the W-ZnAlMCM-41(75)

  使用液相非均相催化方法，用介孔ZnAlMCM-41催化剂对苯乙烯（SE）与低聚甲醛（PFCHO）进行Prins环化反应，以合成4-苯基-1,3-二恶烷（4-PDO）。为了进行比较研究，还对不同的纳米多孔催化剂进行了Prins环化反应，例如介孔固体酸催化剂AlMCM-41（21）和ZnMCM-41（21），以及微孔催化剂USY，Hβ，HZSM-5和H-丝光沸石。可回收的介孔ZnAlMCM-41催化剂在该反应中被重复使用以评估其催化稳定性。由于ZnAlMCM-41（75）具有比其他固体酸催化剂更高的催化活性，因此使用有效的化学处理方法制备了洗涤后的ZnAlMCM-41（75）/ W-ZnAlMCM-41（75），并使用了各种反应参数来寻找4-PDO高选择性合成的最佳参数。W-ZnAlMCM-41（75）还用于在不同反应条件下用PFCHO和福尔马林（FN，37％甲醛水溶液（FCHO））对烯烃进行Prins环化反应，得到了1