7-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1269219-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-methyl-2-thiophen-2-yl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1269219-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂OS
• 分子量: 242.301
• InChiKey: OSZUBXOHCRDVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 2-溴-4-甲基苯甲酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到7-methyl-2-(thiophen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过固定在MCM-41上的铜（I）催化2-卤代苯甲酰胺和苄胺之间的分子间环化反应实际合成喹唑啉酮

  摘要：

  该非均相串联Ñ -arylation /氧化C-H的2-卤代苯甲酰胺和苄胺的酰胺化在DMSO，在110或120℃下通过使用MCM-41固定来实现升-脯氨酸铜（I）配合物[MCM-41-升-脯氨酸-CuBr]作催化剂，空气作氧化剂，以高收率得到各种喹唑啉酮衍生物。新MCM-41-升-脯氨酸-溴化亚铜催化剂可容易地从市场上容易获得且廉价的试剂和制备通过将反应混合物的过滤回收，并用几乎一致的活性重复使用7次。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.07.003

文献信息

• Efficient Synthesis of Quinazolinones by Transition‐Metal‐Free Direct Aerobic Oxidative Cascade Annulation of Alcohols with<i>o</i>‐Aminoarylnitriles
  作者：Qi Wang、Miao Lv、Jianping Liu、Yang Li、Qing Xu、Xu Zhang、Hongen Cao

  DOI：10.1002/cssc.201900265

  日期：2019.7.5

  A mild and atom‐economic method was developed for direct and efficient synthesis of quinazolinones through a transition‐metal‐free aerobic oxidative cascade annulation reaction of widely available o‐aminoarylnitriles and alcohols. Air could be employed as an effective oxidant under mild conditions, generating water as the only byproduct. Possibly owing to the “cesium effect”, the water‐soluble base

  通过广泛使用的邻氨基芳基腈和醇类的无过渡金属无氧好氧氧化级联反应，开发了一种温和，原子经济的方法，可以直接有效地合成喹唑啉酮。在温和的条件下，空气可以用作有效的氧化剂，生成水作为唯一的副产物。可能由于“铯效应”，水溶性碱CsOH在反应机理的所有关键步骤中均至关重要。由于可以使用各种各样的底物来制备取代的喹唑啉酮，而不会被过渡金属残留物污染，因此该方法可能在药物合成中很有用。还根据对照反应提出了可能的反应路径。
• 一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN109879820B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。在水溶性碱作用下利用空气为氧化剂，邻氨基芳香腈化合物与醇进行氧化‑环化‑氧化的高效串联反应一步制备喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用水溶性碱为促进剂，该碱可通过水洗方式方便除去，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、水溶性碱为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高，具有一定的研究和工业应用前景。
• A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides leading to quinazolinones
  作者：Shengyong You、Bin Huang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.003

  日期：2018.11

  The first heterogeneous carbonylative annulation of 2-aminobenzamides with aryl iodides was achieved in N,N-dimethylformamide (DMF) at 120 °C under 10 bar of carbon monoxide by using an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium(II) complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as catalyst and 1,8-diazabicycloundec-7-ene (DBU) as base, yielding a wide variety of quinazolinone derivatives in good to excellent

  通过使用MCM-41固定的二齿膦膦钯（II）络合物[MCM] ，在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于120°C，10 bar一氧化碳的条件下，首次实现了2-氨基苯甲酰胺与芳基碘的羰基环化反应。-41-2P-Pd（OAc）2 ]作为催化剂，1,8-二氮杂双环十一碳烯-7（DBU）作为碱，可产生多种喹唑啉酮衍生物，收率良好至极佳。新的多相钯催化剂可以通过简单的方法容易地由市售试剂制备，并通过过滤反应溶液进行回收，并循环使用八次而不会显着降低活性。
• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Ligand/Base-Free Tandem Cyclooxidative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Kapil Upadhyaya、Ravi Kumar Thakur、Sanjeev K. Shukla、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00599

  日期：2016.6.17

  A novel and efficient Cu(I)-catalyzed ligand- and base-free multipathway domino strategy has been developed for the synthesis of 2-substituted quinazolinones. The reaction utilizes 2-bromobenzamide and multiform substrates such as aldehydes, alcohols, and methyl arenes for a one-pot protocol, whereas TMSN3 is used as a nitrogen source. A wide range of substrate scope, functional group tolerance, and

  已开发出一种新颖且有效的Cu（I）催化的无配位体和无碱多径多米诺骨牌策略，用于合成2取代的喹唑啉酮。该反应利用2-溴苯甲酰胺和多种形式的底物，例如醛，醇和甲基芳烃进行一锅法操作，而TMSN 3用作氮源。广泛的基材范围，官能团耐受性和操作简便性是综合有用的功能。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Quinazolinones via Ullmann-Type Coupling and Aerobic Oxidative C−H Amidation
  作者：Wei Xu、Yibao Jin、Hongxia Liu、Yuyang Jiang、and Hua Fu

  DOI：10.1021/ol1030266

  日期：2011.3.18

  starting materials as well as economical and environmentally friendly air as the oxidant. This can be the first example of constructing N-heterocycles via sequential Ullmann-type coupling under air and aerobic oxidative C−H amidation.

  已经开发了一种高效的铜催化的喹唑啉酮衍生物的方法，该方案使用廉价且容易获得的取代的2-卤代苯甲酰胺和（芳基）甲胺作为起始原料，以及经济和环境友好的空气作为氧化剂。这可能是在空气和好氧氧化CH-H酰胺化作用下通过顺序Ullmann型偶联构建N-杂环的第一个例子。