2-O-benzyl-5-(methoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose | 153198-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-O-benzyl-5-(methoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose
• CAS: 153198-66-4
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₄S₂
• 分子量: 643.912
• InChiKey: WLXGMXXSFGXFLO-VSJLXWSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  762.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-5-(methoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose 在 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl (4R,7R)-4-benzyloxy-7-(methoxycarbonyl)amino-8-(trityloxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-dideoxy-5-O-mesyl-6-O-trityl-D-erythro-hexose diethyldithioacetal 在 sodium azide 、 硫化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-O-benzyl-5-(methoxycarbonyl)amino-3,4,5-trideoxy-6-O-trityl-L-threo-hexose
  参考文献：
  名称：

  （-）-去氧oprosopinine和（-）-去氧代脯氨酸的立体选择性总合成：钯（O）催化的分子内N-烷基化形成关键哌啶环

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的底物21 E的分子内N-烷基化在Pd（O）催化剂和n -Bu 4 NI的存在下以S N 2'模式顺利进行。主要的环化产物2,6-二烷基化哌啶22 t有效地转化为标题生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85638-6