2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one | 92548-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-5H-chromen-5-one；2-Phenyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-benzopyran
• CAS: 92548-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NRDJTWYRLGSQBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.5h， 以76%的产率得到3-methoxy-2-(3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原性丙炔化：范围和应用。

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02415
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 在 二氢吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-4,6,7,8-tetrahydro-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原性丙炔化：范围和应用。

  摘要：

  已经开发了一种氨基酸催化的三组分还原偶联方案，用于在环境条件下由各种炔丙基醛，环状/无环CH酸和Hantzsch酯选择性地高产合成近50个实例的炔丙基化环状/非环状系统。这是一种经济，有效，催化，无金属的方案，可用于快速克级合成炔丙基化的环状/无环化合物，并且许多偶联化合物是通过简单的沉淀-过滤技术（而非柱色谱）纯化的。通过使用路易斯酸（AgOTf）催化的环化醚化反应，将功能丰富的炔丙基化的环状1,3-二酮专门转化为天然产物和药物中发现的二氢吡喃。进一步，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02415