(Z)-2-(5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione | 852927-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (Z)-2-(5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
• CAS: 852927-73-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: JUSSJIGPAHIDEH-MLPAPPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-2-methyl-5-(2-methyl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-2-[(Z)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-3-enyl]-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(Z)-2-(5-hydroxy-4-methyl-pent-3-enyl)-2-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  抗疟萘醌类的仿生合成

  摘要：

  描述了从紫杉科植物家族中分离出的萘醌天然产物的全合成。Pinnatal、isopinnatal、sterekunthals A 和 B、pyranokunthone A 和 B 以及蒽醌已按照涉及周环反应作为关键步骤的生物合成方案制备。报道了 oxa 6pi 电环化催化的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/ja050092y