2-(1-adamantyl)imidazo<2,1-a>pyridine | 159324-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)imidazo<2,1-a>pyridine
• 英文别名: 2-(adamantan-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-(1-Adamantyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 159324-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: UPHAIQRWKAVTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-adamantyl)imidazo<2,1-a>pyridine 在 硫酸 、 三氯化磷 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-(3-chloroadamantan-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus Trihalides in Reactions with 2-(Adamantan-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0293-z
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-adamantyl)imidazo<2,1-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于溴甲基1-金刚烷基酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00532044

文献信息

• Electrochemically Promoted [3 + 2] Annulation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine with Alkynes
  作者：Meng-Qi Ping、Ming-Zhong Guo、Rui-Tao Li、Zi-Chen Wang、Cheng Ma、Li-Rong Wen、Shao-Fei Ni、Weisi Guo、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02980

  日期：2022.10.14

  The efficient electrochemically promoted [3 + 2] annulation of imidazo[1,2-a]pyridines with alkynes using traceless electrons as green reagents has been developed, leading to the synthesis of a large class of polycyclic heteroaromatics in good yields with a broad substrate scope under mild and green conditions. The scaled-up experiment, follow-up procedures, and potential biological applications show

  使用无痕电子作为绿色试剂，开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶与炔烃的高效电化学促进[3 + 2]成环反应，从而可以在广泛的底物下以良好的产率合成一大类多环杂芳烃在温和和绿色条件下的范围。放大实验、后续程序和潜在的生物学应用表明了电化学方法的实用性和可行性。
• ——
  作者：R. I. Yurchenko、N. N. Svarovskaya、A. D. Ponomarenko、A. A. Tolmachev

  DOI：10.1023/a:1011950304194

  日期：——
• Syntheses based on bromomethyl 1-adamantyl ketone
  作者：N. V. Makaraova、M. N. Zemtsova、I. K. Moiseev

  DOI：10.1007/bf00532044

  日期：1993.11
• Phosphorus Trihalides in Reactions with 2-(Adamantan-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：R. I. Yurchenko、N. S. Savina

  DOI：10.1007/s11176-005-0293-z

  日期：2005.4
• 2-(Adamantan-1-yl)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Derivatives
  作者：R. I. Yurchenko、A. D. Ponomarenko、N. N. Svarovskaya、A. A. Tolmachev

  DOI：10.1007/s10593-005-0198-0

  日期：2005.5