(2S,3R)-2'-O-benzoyl-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzyloctadecan-1,3-diol | 1354391-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R)-2'-O-benzoyl-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzyloctadecan-1,3-diol
• CAS: 1354391-59-5
• 化学式: C₅₂H₆₇N₃O₈
• 分子量: 862.119
• InChiKey: KDDFDIWYVGTKGQ-KPNUXPAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2'-O-benzoyl-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzyloctadecan-1,3-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 水 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-8-(benzyloxy)-6-(((2S,3R)-3-(benzyloxy)-2-hexacosanamidooctadecyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-azido-3-phenylmethoxyoctadecan-1-ol 、 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86.1%的产率得到(2S,3R)-2'-O-benzoyl-3'-O-benzyl-4',6'-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1'->1)-2-azido-3-O-benzyloctadecan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2-反式鞘糖脂抗真菌活性的合成与生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 1,2-反式糖鞘脂 (GSL) 对白色念珠菌、近平滑念珠菌和热带念珠菌的抗真菌活性的合成和体外生物学评价。初步研究表明，GSLs的糖基种类影响了它们对三种念珠菌的抗真菌活性和选择性，渗透性可能不是之前假设的影响其抗真菌特性的唯一参数，这将为理解抗真菌作用提供新的线索。这些类型的化合物的配置文件。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000335