5-bromo-thiophene-2-carbaldehyde oxime | 943325-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromo-thiophene-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: 5-bromo-2-thiophenaldoxime；(E)-5-bromothiophene-2-carbaldehyde oxime；(NZ)-N-[(5-bromothiophen-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 943325-65-3
• 化学式: C₅H₄BrNOS
• 分子量: 206.063
• InChiKey: URLSTLFAZRSULI-CLTKARDFSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-thiophene-2-carbaldehyde oxime 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到5-溴噻吩-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  EP1669348

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 盐酸羟胺 、 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到5-bromo-thiophene-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  EP1669348

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing thiophene compounds, and new
  申请人：Consiglio Nazionale Delle Ricerche

  公开号：US04767758A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  A pharmaceutical composition containing a thiophene compound of formula: ##STR1## where R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 have the meanings given in the description, or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof. Said pharmaceutical compositions are useful in treating tumors. New thiophene compounds are also described.

  一种含有化学式为：##STR1## 中的噻吩化合物的药物组合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4具有描述中给定的含义，或其药用可接受的加合盐。所述药物组合物对于治疗肿瘤具有用处。还描述了新的噻吩化合物。
• Elimination Reactions of (<i>Z</i>)-Thiophene- and (<i>Z</i>)-Furan-2-carbaldehyde <i>O</i>-Benzoyloximes. Effect of β-Aryl Group upon the Nitrile-Forming Anti Transition State
  作者：Bong Rae Cho、Nam Soon Cho、Sang Hun Song、Sang Kook Lee

  DOI：10.1021/jo981169m

  日期：1998.11.1

  Elimination reactions of(Z)-thiophene- and (Z)-furan-2-carbaldehyde O-benzoyloximes 1 and 2 with DBU in MeCN have been investigated kinetically. The reactions are second order and exhibit substantial values of Hammett rho and k(H)/k(D) values, and an E2 mechanism is evident. The relative rates of elimination from (Z)-ArCH=NOC(O)C6H4Y are 1/1.1/0.6 for Ar = phenyl/thienyl/furyl, respectively. For reactions of 1 with DBU in MeCN, k(H)/k(D) = 8.2 +/- 0.1, Hammett rho = 1.22 +/- 0.19, beta(1g) = -0.43 +/- 0.01, Delta H-double dagger = 5.9 +/- 0.1 kcal/mol, and Delta S-double dagger = -28.5 +/- 0.3 eu have been determined. The corresponding values for 2 are k(H)/k(D) = 8.8 +/- 0.2, rho = 1.87 +/- 0.05, beta(1g) = -0.55 +/- 0.10, Delta H-double dagger = 6.5 +/- 0.1 kcal/mol, and Delta S-double dagger = -29.0 +/- 1.5 eu. The k(H)/k(D), Hammett rho, and \beta(1g)\ values increase as the beta-aryl group is changed in the order phenyl < thienyl < furyl. The results indicate that the transition state structure for the nitrile-forming elimination changes slightly toward product-like with the change of the beta-aryl group.