(2R,32R)-17-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-4,30-dioxo-2,32-bis((palmitoyloxy)methyl)-3,31-dioxa-16,18-dithiatritriacontane-1,33-diyl bis(2-(trimethylammonio)ethyl) bis(phosphate) | 1372802-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (2R,32R)-17-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-4,30-dioxo-2,32-bis((palmitoyloxy)methyl)-3,31-dioxa-16,18-dithiatritriacontane-1,33-diyl bis(2-(trimethylammonio)ethyl) bis(phosphate)
• CAS: 1372802-60-2
• 化学式: C₇₉H₁₄₃F₄N₅O₁₆P₂S₂
• 分子量: 1621.1
• InChiKey: LFWJMNRKCQBSPU-OQFFVEAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.74
• 重原子数：
  108.0
• 可旋转键数：
  76.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  271.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-[(4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-(11-carboxyundecylsulfanyl)methyl]sulfanyldodecanoic acid 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以20%的产率得到(2R,32R)-17-(4-azido-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-4,30-dioxo-2,32-bis((palmitoyloxy)methyl)-3,31-dioxa-16,18-dithiatritriacontane-1,33-diyl bis(2-(trimethylammonio)ethyl) bis(phosphate)
  参考文献：
  名称：

  Rationalizing the F⋯S interaction discovered within a tetrafluorophenylazido-containing bola-phospholipid

  摘要：

  在二酰链中的球形脂质载体四氟苯基叠氮色团显示出令人困惑的19F NMR，这为F⋯S弱相互作用提供了证据和合理化解释，该相互作用对改变分子结构及赋予氟化合物新颖和特殊性质具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c2cc18147a

文献信息

• A bola-phospholipid bearing tetrafluorophenylazido chromophore as a promising lipid probe for biomembrane photolabeling studies
  作者：Yi Xia、Kheya Sengupta、Alain Maggiani、Fanqi Qu、Ling Peng

  DOI：10.1039/c3ob40659h

  日期：——

  A bola-phospholipid probe, carrying a tetrafluorophenylazido chromophore in the middle of the transmembrane diacyl chain, was synthesized and characterized with a view to studying biomembranes by a photolabeling approach. This probe shows the advantageous stability of bola-lipids in giant vesicle formation alongside excellent photochemical properties conferred by the tetrafluorophenylazido chromophore, and thus constitutes a promising probe for biomembrane photolabeling studies.

  为了通过光标记方法研究生物膜，我们合成了一种在跨膜二酰链中间带有四氟苯基叠氮发色团的波拉磷脂探针，并对其进行了表征。该探针显示了波拉脂在巨囊形成过程中的稳定性优势，以及四氟苯叠氮发色团带来的优异光化学特性，因此是一种很有希望用于生物膜光标记研究的探针。