6-fluoro-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)benzothiazole | 916606-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)benzothiazole
• CAS: 916606-31-0
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃S
• 分子量: 305.33
• InChiKey: OKWAXRLLRXINQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  51.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)benzothiazole 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 6-fluoro-2-(4-[11C]methoxy-3,5-dimethoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氟苯并噻唑 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 反应 15.0h， 生成 6-fluoro-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑类化合物的合成作为新型潜在的PET癌症显像剂。

  摘要：

  氟化的2-芳基苯并噻唑是新的潜在抗肿瘤药物，对乳腺癌，肺癌和结肠癌细胞系表现出有效的选择性抑制活性。碳11标记的氟化2-芳基苯并噻唑可作为正电子发射断层扫描（PET）成像癌症中酪氨酸激酶的新型探针。通过以下方法制备4-氟代2-芳基苯并噻唑4-氟-2-（3-苄氧基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（6a）和4-氟-2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并噻唑（6b） Jacobson硫代苯胺基自由基环化化学的修饰。使用H（2）/ Pd-C对化合物6a的苄基醚基进行氢解裂解，可提供用于放射性标记的前体4-氟-2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）苯并噻唑（7）。通过在还原条件下使邻氨基硫酚二硫化物与取代的苯甲醛反应，可以合成放射性标记的前体和参考标准的5和6氟代芳基苯并噻唑（11c-n）。目标放射性示踪剂碳11标记为4-，5-和6-氟化的芳基苯并噻唑（3-[（11）C] 6b，4-[（11）C] 11c，3-[（11）C]

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.026