6,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline-N-trifluoroacetamide | 181514-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline-N-trifluoroacetamide
• 英文别名: 2-(Trifluoroacetyl)-6,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-(6,7-dichloro-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 181514-44-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂F₃NO
• 分子量: 298.092
• InChiKey: NICDFHVAPUIAKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline-N-trifluoroacetamide 在 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7-二氯-1,2,3,4-四氢-异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF ION CHANNELS

  摘要：

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20090124655A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙胺 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,7-dichloro-3,4-dihydroisoquinoline-N-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  缺少给电子基团的1,2,3,4-四氢异喹啉的制备-与Pictet-Spengler反应互补的分子内环化

  摘要：

  描述了通过无电子给体基团的N-三氟酰化苯乙胺的分子内环化与乙酸/硫酸环境介导的多聚甲醛合成1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01192-6

文献信息

• Efficient and scalable synthesis of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones by benzylic oxidation of tetrahydroisoquinoline derivatives using cerium ammonium nitrate (CAN)
  作者：Jiajun Luo、Zhilong Li、Jiaxin He、Tong Li、Daochen Wu、Yang Lai、Haiying Sun

  DOI：10.1039/d4ob00491d

  日期：——

  tetrahydroisoquinoline derivatives using a catalytic amount of cerium ammonium nitrate (CAN) and a stoichiometric amount of NaBrO3 as oxidants was developed. The reaction is significantly influenced by the substituent groups on the phenyl ring. While electron-withdrawing groups on the phenyl ring can lower the reactivities of the substrates, electron-donating groups on the phenyl ring can dramatically promote

  开发了一种高效且可扩展的方法，通过使用催化量的硝酸铈铵 (CAN) 和化学计量的 NaBrO 3作为氧化剂，通过四氢异喹啉衍生物的苄基氧化来合成 3,4-二氢异喹啉-1( 2 H )-酮。该反应受苯环上的取代基的显着影响。虽然苯环上的吸电子基团可以降低底物的反应活性，但苯环上的给电子基团可以显着促进氧化速率。
• US8097636B2
  申请人：——

  公开号：US8097636B2

  公开（公告）日：2012-01-17
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2009064752A2

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.