3-phenylpropionyloxybenzothiazole | 1104567-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-phenylpropionyloxybenzothiazole
• 英文别名: 2-(3-phenylpropionyloxy)benzothiazole；1,3-Benzothiazol-2-yl 3-phenylpropanoate
• CAS: 1104567-97-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: JAJUVALQHGSKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropionyloxybenzothiazole 、 胆固醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到胆固醇氢化肉桂酸盐
  参考文献：
  名称：

  DCC / HOBt介导的3-苯基丙酸与苯甲醇反应的机理研究以及“活性酯”及相关衍生物与亲核试剂的反应性研究

  摘要：

  尽管对肽合成进行了广泛的研究，但DCC介导的酯化反应仍不清楚。因此，在多种机理上考虑了进行3-苯基丙酸（1）与苯甲醇的DCC和DCC / HOBt介导的反应。此外，为了确定新的“非对称交联剂”的开发目的，为了确定改变带有羰基和相关衍生物基团的取代基的所谓“活性酯”化合物的反应性，我们研究了模型化合物，N-（3-苯基丙酰氧基）苯并三唑（6），N-（3-苯基丙酰氧基）苯邻二甲酰亚胺（7），3-苯基丙酰氧基苯并噻唑（8）和进行N-（3-苯基丙酰基）苯并三唑（9）与各种亲核试剂在相似条件下的比较。它显示出具有6 >> 8 > 9 > 7的顺序。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.011
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 、 2-羟基苯并噻唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到3-phenylpropionyloxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of non-symmetrical “phthalimidoyl active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazol group

  摘要：

  为了改良多种衍生物，包括生物学上重要的化合物，如糖衍生物和蛋白质等，我们首先合成了几种非对称的二齿型交联试剂，即3-(邻苯二甲酰亚胺氧羰基)丁酰氯（1）、4-(2-苯并噻唑氧羰基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（4）和4-(1-苯并三唑氧基)丁酸-N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（5）。

  DOI：

  10.1039/b815369h

文献信息

• Syntheses and reactivities of non-symmetrical “active ester” bi-dentate cross-linking reagents having a phthalimidoyl and acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Mebumi Sakai、Tasuya Mori、Naoto Hayashi、Tetsuo Fujie、Shin Ono、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1039/c0ob00671h

  日期：——

  active ester” bi-dentate cross-linking reagents having an acid chloride, 2-benzothiazole, or 1-benzotriazole group (i.e., 9, 15, and 16) on the basis of the reactivity study of the “active ester” model compounds, 11–14, toward the various nucleophiles and examined their reaction selectivity towards the same nucleophiles. Then, we applied for the modification of cholesterol at the more reactive site of

  我们已经新合成的非对称的“苯二甲酰活性酯”二齿交联具有酸氯化物试剂，2-苯并噻唑，或1-苯并三唑基（即，9，15，和16的反应性的基础上）研究“活性酯”模型化合物11-14对各种亲核试剂的反应，并研究了它们对相同亲核试剂的反应选择性。然后，我们申请对胆固醇在二齿接头的更多反应性位点，得到3 β -cholesteryl 4-（phthalimidoyloxycarbonyl）丁酸酯（39），以及随后的反应39与若干胺，如苄胺， 4-氯苄胺， 2-苯乙胺， L-苯丙氨酸甲酯， 或者 二苯丙氨酸苄酯 作为胆固醇抗原的蛋白质模型。
• Lossen-Type Rearrangement Products in the Reaction of N-(Phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate and -tosylate with Benzyl Alcohol
  作者：Hiroyuki Morita、Shunsuke Takagi、Md. Chanmiya Sheikh、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Hitoshi Abe

  DOI：10.3987/com-09-11643

  日期：——

  This paper reports the reaction of N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) and -tosylate (6) with benzyl alcohol as a nucleophile to afford the products via Lossen-type rearrangement. To study the scope of this reaction mechanism, we also studied the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with benzyl alcohol under similar conditions and found that the same types of products were obtained

  本文报道了 N-(phthalimidoyloxy)-3-phenylpropionate (2a) 和 -tosylate (6) 与苯甲醇作为亲核试剂的反应，通过 Lossen 型重排得到产物。为了研究这种反应机理的范围，我们还研究了几种 N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与苯甲醇在相似条件下的反应，发现以高收率获得了相同类型的产物。