(E)-(S)-4-[(2R,5S)-5-Cyclopentylsulfanylcarbonylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-7-methyl-4-oxo-octanoylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester | 214286-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-(S)-4-[(2R,5S)-5-Cyclopentylsulfanylcarbonylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-7-methyl-4-oxo-octanoylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 214286-87-0
• 化学式: C₅₀H₅₈FN₃O₆S
• 分子量: 848.091
• InChiKey: XGYAVUGWMFHPFL-YNZPIXNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-[(2R,5S)-5-Cyclopentylsulfanylcarbonylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-7-methyl-4-oxo-octanoylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-(S)-6-Carbamoyl-4-[(2R,5S)-5-cyclopentylsulfanylcarbonylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-7-methyl-4-oxo-octanoylamino]-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)propanoyl chloride 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.99h， 生成 (E)-(S)-4-[(2R,5S)-5-Cyclopentylsulfanylcarbonylamino-2-(4-fluoro-benzyl)-7-methyl-4-oxo-octanoylamino]-6-(trityl-carbamoyl)-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b