N-{4-chloro-2-[2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl-(hydroxy)methyl]phenyl}-2,2-dimethylpropanamide | 1292850-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-{4-chloro-2-[2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl-(hydroxy)methyl]phenyl}-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1292850-59-9
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 375.852
• InChiKey: FMNJNQPEYJKDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-chloro-2-[2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl-(hydroxy)methyl]phenyl}-2,2-dimethylpropanamide 在 红铝 、 rochelle salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.08h， 以78%的产率得到{5-chloro-2-[(2,2-dimethylpropyl)amino]phenyl}-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新的2-氨基苯甲酰模板用于高效角鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  为了获得小的和有效的角鲨烯合酶抑制剂，设计了一种灵活的2-氨基苯并氢开放形式结构，并显示了与4,1-苯并恶唑啉化合物相当的有效抑制活性。进一步的化学修饰导致发现了具有强鲨烯合酶抑制活性的新型模板，并且揭示了其基本的结构-活性关系。与角鲨烯合酶活性位点结合的化合物12的X射线晶体学数据提供了对该替代模板的结合模式的重要见解，该替代模板形成了具有分子内氢键的11元环构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.065
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-{4-chloro-2-[2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl-(hydroxy)methyl]phenyl}-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新的2-氨基苯甲酰模板用于高效角鲨烯合酶抑制剂

  摘要：

  为了获得小的和有效的角鲨烯合酶抑制剂，设计了一种灵活的2-氨基苯并氢开放形式结构，并显示了与4,1-苯并恶唑啉化合物相当的有效抑制活性。进一步的化学修饰导致发现了具有强鲨烯合酶抑制活性的新型模板，并且揭示了其基本的结构-活性关系。与角鲨烯合酶活性位点结合的化合物12的X射线晶体学数据提供了对该替代模板的结合模式的重要见解，该替代模板形成了具有分子内氢键的11元环构象。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.01.065