Acetic acid 4-azido-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester | 212776-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid 4-azido-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
• CAS: 212776-55-1
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₄Si
• 分子量: 439.586
• InChiKey: UFOWGXSPTMABQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-azido-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [(3s,5r)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Apio Dideoxy Nucleosides with Azido or Amino Substituent

  摘要：

  Novel apio dideoxynucleosides with azido or amino substituent synthesized starting from 1,3-dihydroxyacetone utilizing an acid-catalyzed 1,4-conjugated addition as a key step and evaluated for antiviral activity. Unfortunately, they were found to be neither active against HIV-1, HSV-1,2 and poliovirus nor toxic.

  DOI：

  10.1080/07328319808003481
• 作为产物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)but-2-enoic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 4-azido-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Apio Dideoxy Nucleosides with Azido or Amino Substituent

  摘要：

  Novel apio dideoxynucleosides with azido or amino substituent synthesized starting from 1,3-dihydroxyacetone utilizing an acid-catalyzed 1,4-conjugated addition as a key step and evaluated for antiviral activity. Unfortunately, they were found to be neither active against HIV-1, HSV-1,2 and poliovirus nor toxic.

  DOI：

  10.1080/07328319808003481