3-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanenitrile | 1354726-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 1354726-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: INBAUNABCFDCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 丙烯腈 在 Ir(ppy)2(dtb-bpy)PF₆ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以31%的产率得到3-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化：N-芳基四氢异喹啉衍生的α-氨基自由基的生成和加成至Michael受体

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2或[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] PF 6结合蓝色LED产生的455 nm辐射，实现N-芳基四氢异喹啉和Michael受体的光氧化还原催化偶联，表明捕获了可见光产生的α-氨基自由基。虽然分子间反应导致通过缀合物加成形成的产物，但是在分子内变体中发生进一步的脱氢，直接导致5,6-二氢吲哚并[2,1- a ]四氢异喹啉，这与潜在的免疫抑制剂有关。

  DOI：

  10.1021/ol202857t