1-hydroxy-2,8-diisopentyl-3,6,7-trimethoxy-xanthen-9-one | 15404-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-2,8-diisopentyl-3,6,7-trimethoxy-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-2,8-diisopentyl-3,6,7-trimethoxy-xanthen-9-on；1-Hydroxy-2,8-diisopentyl-3,6,7-trimethoxy-xanthen-9-one；1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-2,8-bis(3-methylbutyl)xanthen-9-one
• CAS: 15404-77-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: SEEAJWHDUXUDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2,8-diisopentyl-3,6,7-trimethoxy-xanthen-9-one 在 吗啉 、 水 作用下， 反应 96.0h， 以10%的产率得到tetrahydro-β-mangostin
  参考文献：
  名称：

  Potent Activity against Multidrug-Resistant <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of α-Mangostin Analogs

  摘要：

  研究人员从山竹中提取了天然α-山竹甙，制备了一系列新的山竹甙类似物，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌 H37Ra 的抗霉菌活性。结果表明，单烷基四氢 α-山竹酮类似物的抗霉菌活性高于主要天然氧杂蒽酮 α-山竹酮。在测试的化合物中，6-甲氧基四氢 α-曼戈斯汀（16）的抗霉菌活性最强，最低抑菌浓度（MIC）为 0.78 µg/mL。单烷基化和单酰化四氢 α-曼戈斯汀的活性随着碳链长度的增加而降低。甲醚类似物对耐多药（MDR）菌株也有活性，其显著的 MIC 值为 0.78-1.56 µg/mL。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00874
• 作为产物：
  描述：

  二甲基倒捻子素 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1-hydroxy-2,8-diisopentyl-3,6,7-trimethoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Mangostin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a046

文献信息

• Dragendorff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 487, p. 62,74
  作者：Dragendorff

  DOI：——

  日期：——
• Murakami, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1931, vol. 52, p. 554,557
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• Dragendorff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 482, p. 280,297
  作者：Dragendorff

  DOI：——

  日期：——
• The Structure of Mangostin¹
  作者：Peter Yates、George H. Stout

  DOI：10.1021/ja01540a046

  日期：1958.4
• Potent Activity against Multidrug-Resistant &lt;i&gt;Mycobacterium tuberculosis&lt;/i&gt; of α-Mangostin Analogs
  作者：Pichit Sudta、Payung Jiarawapi、Apichart Suksamrarn、Poonpilas Hongmanee、Sunit Suksamrarn

  DOI：10.1248/cpb.c12-00874

  日期：——

  A new series of mangostin analogs of natural α-mangostin from mangosteen was prepared and their antimycobacterial activity was evaluated in vitro against Mycobacterium tuberculosis H37Ra. The results showed that the monoalkyl tetrahydro α-mangostin analogs displayed increased antimycobacterial activity as compared with the lead natural xanthone, α-mangostin. Among the tested compounds, 6-methoxytetrahydro α-mangostin (16) exhibited the most potent antimycobacterial activity with minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.78 µg/mL. The activity of the monoalkylated and monoacylated tetrahydro α-mangostins decreases as the length of carbon chain increases. The methyl ether analog was also active against the multidrug-resistant (MDR) strains with pronounced MICs of 0.78–1.56 µg/mL.

  研究人员从山竹中提取了天然α-山竹甙，制备了一系列新的山竹甙类似物，并在体外评估了它们对结核分枝杆菌 H37Ra 的抗霉菌活性。结果表明，单烷基四氢 α-山竹酮类似物的抗霉菌活性高于主要天然氧杂蒽酮 α-山竹酮。在测试的化合物中，6-甲氧基四氢 α-曼戈斯汀（16）的抗霉菌活性最强，最低抑菌浓度（MIC）为 0.78 µg/mL。单烷基化和单酰化四氢 α-曼戈斯汀的活性随着碳链长度的增加而降低。甲醚类似物对耐多药（MDR）菌株也有活性，其显著的 MIC 值为 0.78-1.56 µg/mL。