(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentane | 153595-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-5-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 153595-05-2
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: CWECNFZESFICMJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(4S)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺酮化合物（第4部分）：使用c 2对称的二取代的双-dihydropyran对甘油进行对映选择性脱对称。

  摘要：

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73906-2
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pent-2-ene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(1,3-dioxan-2-yl)pentane
  参考文献：
  名称：

  合成中的双螺酮化合物（第4部分）：使用c 2对称的二取代的双-dihydropyran对甘油进行对映选择性脱对称。

  摘要：

  甘油可以通过与（S，S）-2，2'-二甲基-3,3'，4,4'-四氢-6,6'-bi- 2H-吡喃1的双螺酮生成而同时被保护和对映选择性地不对称。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73906-2

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (part 10): Further reactions of dispoke protected lactate and glycolate enolates
  作者：Geert-Jan Boons、Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85241-8

  日期：1994.1

  alpha-Hydroxy acids have been reacted with bis-dihydropyrans to give dispiroketal adducts (1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]-hexadecan-14-ones). The enolates derived from these compound undergo reaction with electrophiles with generally high levels of diastereoselectivity. Subsequent deprotection of these compounds gives alpha-hydroxy esters of high enantiomeric excess.
• Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M., Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7157-7176
  作者：Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M.

  DOI：——

  日期：——