2-[1-(4-(1-methyl-4-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide | 1227831-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[1-(4-(1-methyl-4-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
• CAS: 1227831-46-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅OS
• 分子量: 353.448
• InChiKey: SUUQVLJGJKXFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-(1-methyl-4-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide 、 2-溴苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到3-[4-(1-(2-(4-phenylthiazol-2-yl)hydrazono)ethyl)phenyl]-1-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于镇痛和抗炎评价的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H) -one 衍生物的合成

  摘要：

  以靛红酸酐为原料，合成了几种在第三位带有查耳酮或吡唑或噻唑部分的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H)-one 衍生物。分别通过醋酸诱导的扭体反应法和角叉菜胶诱导的水肿法在 50 mg/kg 的剂量水平下研究了大多数化合物的镇痛和抗炎活性。研究表明，带有 4-氯苯基 4c 或 4-硝基苯基 4b 的查耳酮作为镇痛药的活性最强。查耳酮 4c 和带有 4-甲氧基苯基 5b 的 N-苯基吡唑均显示出比塞来昔布更高的抗炎活性，但仍低于双氯芬酸钠。此外，查耳酮 4c 具有与选择性环氧合酶 2 抑制剂塞来昔布几乎相同的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900220
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯唑 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-(4-(1-methyl-4-oxo-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)ethylidene]hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  用于镇痛和抗炎评价的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H) -one 衍生物的合成

  摘要：

  以靛红酸酐为原料，合成了几种在第三位带有查耳酮或吡唑或噻唑部分的新型 2,3-二氢喹唑啉-4 (1H)-one 衍生物。分别通过醋酸诱导的扭体反应法和角叉菜胶诱导的水肿法在 50 mg/kg 的剂量水平下研究了大多数化合物的镇痛和抗炎活性。研究表明，带有 4-氯苯基 4c 或 4-硝基苯基 4b 的查耳酮作为镇痛药的活性最强。查耳酮 4c 和带有 4-甲氧基苯基 5b 的 N-苯基吡唑均显示出比塞来昔布更高的抗炎活性，但仍低于双氯芬酸钠。此外，查耳酮 4c 具有与选择性环氧合酶 2 抑制剂塞来昔布几乎相同的致溃疡指数。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900220