1,1-dimethylethyl 2-{(4Z)-5-ethoxy-4-[(thiophen-2-yl)methylidene]-2-thioxo-1,3-oxazolin-5-yl}acetate | 1448453-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl 2-{(4Z)-5-ethoxy-4-[(thiophen-2-yl)methylidene]-2-thioxo-1,3-oxazolin-5-yl}acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4Z)-5-ethoxy-2-sulfanylidene-4-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-oxazolidin-5-yl]acetate
• CAS: 1448453-58-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 355.479
• InChiKey: NGRBGEBRHLMRBC-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 ethyl (2Z)-2-isothiocyanato-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enoate 在 lithium diisopropyl amide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以68%的产率得到1,1-dimethylethyl 2-{(4Z)-5-ethoxy-4-[(thiophen-2-yl)methylidene]-2-thioxo-1,3-oxazolin-5-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  通过（2Z）-3-芳基-2-异硫氰酸根合丙酸酯-2-烯酸酯与有机锂化合物的反应合成（4Z）-4-（芳基亚甲基）-5-乙氧基-1,3-恶唑烷-2-硫酮

  摘要：

  一种方便的一锅法，可从乙基（2 Z）-3-芳基-2-基中制备（4 Z）-4-（芳基亚甲基）-5-乙氧基-1,3-恶唑烷-2-硫酮2和3已开发出可以轻松地由2-叠氮基乙酸乙酯和芳香族醛制备的异硫氰酸根合丙-2-烯酸酯1。因此，将这些α-异硫氰酸根合α，β-不饱和酯与有机锂化合物（包括乙酸烯醇锂）一起处理，以提供5-取代的（4 Z）-4-（芳基亚甲基）-5-乙氧基-1,3-恶唑烷- 2‐硫酮，2和2 ‐ [（4 Z）-（4-芳基亚甲基）-5-乙氧基-2-硫代-1,3-恶唑烷定-5-基]乙酸酯，3。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200479