2-(trimethylsiyl)ethyl 4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-mannopyranosylidene)-2-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 319922-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsiyl)ethyl 4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-mannopyranosylidene)-2-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 319922-37-7
• 化学式: C₅₉H₆₆O₁₂Si
• 分子量: 995.251
• InChiKey: WVUPGJXTFBAKMB-SXPSIJRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.32
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsiyl)ethyl 4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-mannopyranosylidene)-2-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-3-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on novel fucosylated glycosphingolipids from the millipede, Parafontaria laminata armigera

  摘要：

  A novel glycosphingolipid, beta -D-Manp-(1 -->4)-[(alpha -L-Fucp-(1 -->3)]-beta -D-Glcp-(1 -->1)-Cer, from the millipede, Parafontaria laminata armigera, was synthesized. A key reaction of this synthetic procedure is the formation of a spiro-orthoester and its reduction for p-selective mannosylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01603-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannono-1,5-lactone 、 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-benzyloxy-5-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(trimethylsiyl)ethyl 4,6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-mannopyranosylidene)-2-O-benzyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on novel fucosylated glycosphingolipids from the millipede, Parafontaria laminata armigera

  摘要：

  A novel glycosphingolipid, beta -D-Manp-(1 -->4)-[(alpha -L-Fucp-(1 -->3)]-beta -D-Glcp-(1 -->1)-Cer, from the millipede, Parafontaria laminata armigera, was synthesized. A key reaction of this synthetic procedure is the formation of a spiro-orthoester and its reduction for p-selective mannosylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01603-8