(2S,3S) 2,3-epoxy-3-triisopropylsilyl-propan-1-ol | 104470-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S) 2,3-epoxy-3-triisopropylsilyl-propan-1-ol
• CAS: 104470-37-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: JPIISKVHSGPEPC-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S) 2,3-epoxy-3-triisopropylsilyl-propan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 sodium tert-pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Triisopropyl-((2S,3S)-3-vinyl-oxiranyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2S,3S) 2,3-epoxy-3-triisopropylsilyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5

文献信息

• Highly selective γ-alkylation of triisopropylsilylallyl anion. Synthesis of α-triisopropylsilyl aldehydes.
  作者：Joseph M. Muchowski、Reto Naef、Michael L. Maddox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98211-x

  日期：1985.1

  The reaction of triisopropylsilylallyllithium with alkyl halides took place with considerably greater γ-selectivity than reported for trimethylsilyl allyllithium. Silica gel induced rearrangement of the epoxides 5 derived from the alkylation products 3 gave α-triisopropylsilyl aldehydes 6 by a process in which silyl group transposition occurred with predominant inversion at the migration terminus.

  三异丙基甲硅烷基烯丙基锂与卤代烷的反应发生的γ选择性比三甲基甲硅烷基烯丙基锂所报道的大得多。硅胶诱导的衍生自烷基化产物3的环氧化物5的重排通过以下过程得到了α-三异丙基甲硅烷基醛6，在该过程中，甲硅烷基发生了转位，并且在迁移端主要发生了转化。