3,5-bis(3-oxo-1-propenyl)-meso-(tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-sindacene | 1431536-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-bis(3-oxo-1-propenyl)-meso-(tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-sindacene
• 英文别名: 3-[2,2-difluoro-8-(4-methylphenyl)-12-(3-oxoprop-1-enyl)-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 1431536-64-9
• 化学式: C₂₂H₁₇BF₂N₂O₂
• 分子量: 390.197
• InChiKey: YQNPHPYUNGZLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟肼 、 3,5-bis(3-oxo-1-propenyl)-meso-(tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-sindacene 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A boron-dipyrrin–mercury(ii) complex as a fluorescence turn-on sensor for chloride and applications towards logic gates

  摘要：

  氯离子（Clâ）在许多细胞反应中发挥着重要作用，包括控制膜电位、神经传递、调节细胞体积和电荷平衡。由于氯离子的生理相关性，人们越来越需要能够检测生物和环境样品中氯离子的改进型光学传感器。在此，我们开发了新的 N-酰基腙取代 BODIPY 腙（II）型荧光导通传感器 1âHg2+ 和 2âHg2+ ，它们在生理条件下对 Clâ 离子具有显著的选择性和特异性。新的 BODIPY 化合物 1 和 2 是在简单的反应条件下，用异烟酰肼一步法处理相应的 3,5-二甲酰基 BODIPY 3 和 4 而合成的。化合物 1 和 2 在 615- 650 纳米波段吸收，在 625- 660 纳米波段发射。BODIPYs 1 和 2 对 Hg2+ 具有专一感应，并分别形成 1âHg2+ 和 2âHg2+ 复合物，从而导致荧光淬灭。约伯图分析和 HR-MS 研究证实了 1Hg2+ 和 2Hg2+ 复合物的形成。研究发现，1âHg2+ 和 2âHg2+ 复合物是氯离子的专用荧光开启传感器。在 1Hg2+ 和 2Hg2+ 复合物中加入氯离子后，汞（II）离子从复合物中被提取出来，释放出游离的 BODIPYs 1 和 2，从而使荧光强度显著增强（22 倍），检测限为 108 nM。对传感器检测 Hg2+ 和 Clâ 离子的可逆性和可重复使用性进行了六个周期的测试。有趣的是，正如本文所展示的，该传感器可用于构建 IMPLIES 逻辑门系统。此外，该探针具有细胞膜渗透性，可用于检测细胞内的 Clâ 离子。

  DOI：

  10.1039/c3tc32188f
• 作为产物：
  描述：

  三氟化硼乙醚 、 1,9-bis(3-oxo-1-propenyl)-meso-(tolyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到3,5-bis(3-oxo-1-propenyl)-meso-(tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-sindacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Bis(acrylaldehyde) Boron-dipyrromethene and Application in Detection of Cysteine and Homocysteine in Living Cells

  摘要：

  Synthesis, characterization, and spectral and electrochemical properties of 3,5-bis(acrylaldehyde) BODIPY are described. The compound exhibited higher selectivity toward cysteine/homocysteine than toward other amino acids and thiol-containing compounds as shown by absorption and emission titration experiments and by experiments in living cells.

  DOI：

  10.1021/jo4004597