6-ethynyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione | 947752-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 6-ethynyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 947752-95-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: JMOPWROWOXDGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethynyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 7.5h， 以74%的产率得到6-Acetyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。CXVII部分†

  摘要：

  从6-和7-苯乙烯基取代的1,3- dimethyllumazines开始一系列的侧链反应的1和21，以及从所述6-和7-〔2-（甲氧羰基）乙烯基] -取代1,3- dimethyllumazine 2和22首先通过加入Br中进行2向CC键形成的1'，2'-二溴衍生物3,4，24，和26以高收率（方案1和3）（lumazine =蝶啶-2,4- （1 H，3 H）-二酮）。治疗3带有各种亲核试剂的化合物在7位产生意外的远位取代，并消除了产生7-烷氧基-（参见5和6），7-羟基-（参见7）和7-氨基-6-苯乙烯基的Br原子。-1,3- dimethyllumazines（参见8 - 11）（方案1）。在另一方面，4后行，用稀DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯），一个正常的HBr消除在侧链中导致18，而用的MeONa处理，得到了更严重的结构性更改为19。同样地，24和26反

  DOI：

  10.1002/hlca.200790118
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)pteridine-2,4(1H,3H)-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到6-ethynyl-1,3-dimethylpteridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  蝶啶。CXVII部分†

  摘要：

  从6-和7-苯乙烯基取代的1,3- dimethyllumazines开始一系列的侧链反应的1和21，以及从所述6-和7-〔2-（甲氧羰基）乙烯基] -取代1,3- dimethyllumazine 2和22首先通过加入Br中进行2向CC键形成的1'，2'-二溴衍生物3,4，24，和26以高收率（方案1和3）（lumazine =蝶啶-2,4- （1 H，3 H）-二酮）。治疗3带有各种亲核试剂的化合物在7位产生意外的远位取代，并消除了产生7-烷氧基-（参见5和6），7-羟基-（参见7）和7-氨基-6-苯乙烯基的Br原子。-1,3- dimethyllumazines（参见8 - 11）（方案1）。在另一方面，4后行，用稀DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-2-烯），一个正常的HBr消除在侧链中导致18，而用的MeONa处理，得到了更严重的结构性更改为19。同样地，24和26反

  DOI：

  10.1002/hlca.200790118

文献信息

• Synthesis and heterocyclizations of 3-alkynyl-6,8-dimethylpyrimido-[4,5-<i>c</i>]pyridazine-5,7(6<i>H</i>,8<i>H</i>)-diones and their lumazine analogues
  作者：Anna V. Gulevskaya、Shee Van Dang、Alexander F. Pozharskii

  DOI：10.1002/jhet.5570420308

  日期：2005.4

  Synthesis of some condensed pyrrolo-, thieno-, furo-, pyrido- and pyranopteridines as well as isomeric pyrrolo- and thienopyrimido[4,5-c]pyridazines from alkynyl derivatives of 6,8-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7(6H,8H)-dione and 1,3-dimethyllumazine is represented.

  由6,8-二甲基嘧啶并[4,5- c ]哒嗪的炔基衍生物合成一些稠合的吡咯并，噻吩并，呋喃基，吡啶并和吡喃蝶啶以及异构体吡咯并和噻吩并嘧啶并[4,5 - c ]哒嗪。代表-5,7（6 H，8 H）-二酮和1,3-二甲基鲁嗪。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine imines to ethynyl hetarenes: A synthetic route to 2,3-dihydropyrazolo[1,2- a ]pyrazol-1(5 H )-one based heterobiaryls
  作者：Julia I. Nelina-Nemtseva、Anna V. Gulevskaya、Vitaliy V. Suslonov、Alexander D. Misharev

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.046

  日期：2018.3

  π-Deficient ethynyl hetarenes were used as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction with azomethine imines (2-arylidene-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ides). Both CuI-catalyzed and catalyst-free thermally induced reactions proceeded with high regioselectivity providing 6-hetaryl-5-aryl-2,3-dihydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1(5H)-ones in moderate to excellent yields. The ethynyl hetarenes (pyridines

  在与偶氮甲亚胺（1,2-亚芳基-5-氧并吡唑并丁-2-盐-1-化物）进行的1,3-偶极环加成反应中，将π缺乏的乙炔基戊烯用作偶极亲和剂。CuI催化的和无催化剂的热诱导反应均以高区域选择性进行，从而以中等至优异的产率提供了6-杂芳基-5-芳基-2,3-二氢吡唑并[1,2- a ]吡唑-1（5 H）-一。 。乙炔基戊烯（吡啶，吡嗪，喹喔啉，蝶啶和嘧啶[4,5- c ]哒嗪）与邻甲基，邻氰基和邻甲基-炔基取代基适用于该反应。炔基戊烯与偶氮甲亚胺或其他1,3-偶极试剂的1,3-偶极环加成反应可以被视为杂二芳基化合物的另一种合成方法。