6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-4-chromanone | 440359-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-4-chromanone
• 英文别名: 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-4-one；6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-4-on；6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 440359-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SPXNKZLBWRJKNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-4-chromanone 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-4H-4-chromenone
  参考文献：
  名称：

  多功能氧代生育酚型抗氧化剂2,4,5,7,8-五甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-ol的合成和氧化行为。

  摘要：

  2,4,5,7,8-五甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-ol（PBD，1）是新型的3-oxa-生育酚型稳定剂，它是两种非对映体的混合物，通过酸催化反应中三甲基氢醌与乙醛的缩合反应 1的氧化行为取决于可用的水量。在水性介质中，1通过2-（1-羟乙基）-3,5,6-三甲基苯并-1,4-醌被一个相当于2,5-二羟基-3,4,6-三甲基苯乙酮（3）的氧化反应所氧化。 （2）。酸催化的2到3的转化在溶液中以相对于2的一级动力学进行，但在固相中也起作用。在仅1当量的水的存在下氧化也生成苯乙酮3，但是根据涉及邻醌甲基化物5和苯乙烯衍生物6的不同机理，最终从中释放出乙醛。A [1，如通过标记实验所证实的，5]-从5的C-4a甲基向环外亚甲基的质子转移导致形成6。另外，通过杂Diels-Alder捕获反应证明了两种中间体的存在。在没有水的情况下，氧化1会通过中间体5和6和苯并二氢吡喃酮9生成苯醌10，而氧

  DOI：

  10.1021/jo016125j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氟酸 作用下， 生成 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36
  作者：Dann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Oxidation Behavior of 2,4,5,7,8-Pentamethyl-4<i>H</i>-1,3-benzodioxin-6-ol, a Multifunctional Oxatocopherol-Type Antioxidant
  作者：Thomas Rosenau、Antje Potthast、Thomas Elder、Thomas Lange、Herbert Sixta、Paul Kosma

  DOI：10.1021/jo016125j

  日期：2002.5.1

  different mechanism involving o-quinone methide 5 and styrene derivative 6, from which finally acetaldehyde is released. A [1,5]-sigmatropic proton shift from the C-4a methyl group to the exocyclic methylene group in 5 causes formation of 6, as demonstrated by labeling experiments. In addition, the presence of both intermediates was proven by hetero-Diels-Alder trapping reactions. In the absence of

  2,4,5,7,8-五甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-ol（PBD，1）是新型的3-oxa-生育酚型稳定剂，它是两种非对映体的混合物，通过酸催化反应中三甲基氢醌与乙醛的缩合反应 1的氧化行为取决于可用的水量。在水性介质中，1通过2-（1-羟乙基）-3,5,6-三甲基苯并-1,4-醌被一个相当于2,5-二羟基-3,4,6-三甲基苯乙酮（3）的氧化反应所氧化。 （2）。酸催化的2到3的转化在溶液中以相对于2的一级动力学进行，但在固相中也起作用。在仅1当量的水的存在下氧化也生成苯乙酮3，但是根据涉及邻醌甲基化物5和苯乙烯衍生物6的不同机理，最终从中释放出乙醛。A [1，如通过标记实验所证实的，5]-从5的C-4a甲基向环外亚甲基的质子转移导致形成6。另外，通过杂Diels-Alder捕获反应证明了两种中间体的存在。在没有水的情况下，氧化1会通过中间体5和6和苯并二氢吡喃酮9生成苯醌10，而氧