(E)-2-(4-chlorostyryl)-4-methoxy-N-methylbenzamide | 1402849-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-4-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1402849-83-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: NTGIEJODFNVGIX-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(4-氯苯)乙烯硼酸 、 4-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(E)-2-(4-chlorostyryl)-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基苯甲酰胺通过硼催化的C–H键活化与硼酸的区域选择性邻位芳基化和烯基化：合成芴酮的简便方法

  摘要：

  描述了在[{RuCl 2（p- cymene）} 2 ]，AgSbF 6和Ag 2 O存在下，高度取代的N-烷基苯甲酰胺与芳族硼酸的高区域选择性钌催化的邻位芳基化。此外，在三氟乙酸酐和HCl的存在下，将邻芳基化的N-烷基苯甲酰胺转化为芴酮。

  DOI：

  10.1021/ol3024067

文献信息

• Fujiwara-Moritani Reaction of Weinreb Amides using a Ruthenium-Catalyzed C−H Functionalization Reaction
  作者：Riki Das、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201500343

  日期：2015.7

  The ruthenium‐catalyzed Fujiwara–Moritani reaction (oxidative‐Heck reaction) of Weinreb amides is reported herein. The reaction affords exclusively ortho‐C−H olefination products, has excellent substrate scope and tolerates halogen functionalities, which increase the synthetic utility of the method. A variety of activated olefins as well as styrenes can be employed as coupling partners.

  本文报道了Weinreb酰胺的钌催化的藤原-莫里塔尼反应（氧化-Heck反应）。该反应仅提供邻-C H烯烃化产物，具有出色的底物范围，并能耐受卤素官能团，从而增加了该方法的合成效用。多种活化的烯烃以及苯乙烯可以用作偶联伴侣。