N-methyl-2-octyl-1-naphthalenecarboxamide | 1281888-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-2-octyl-1-naphthalenecarboxamide
• CAS: 1281888-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₇NO
• 分子量: 297.44
• InChiKey: FCCMHNUPZHUEJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基萘-1-甲酰胺 、 1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到N-methyl-2-octyl-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化烷基格氏试剂与苯甲酰胺和2-苯基吡啶衍生物在空气中的直接CH键活化反应中的偶联

  摘要：

  可以在钴催化剂和DMPU作为配体的情况下，使用Grignard试剂对芳族羧酰胺和2-苯基吡啶衍生物进行邻烷基化。使用空气作为唯一的氧化剂，该反应在室温下平稳进行。当使用N-甲基羧酰胺作为底物时，选择性地获得二烷基化产物，而N-苯基-或N-异丙基羧酰胺优先给出单烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ol2011264

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Insertion of Alkene into the Ortho C−H Bond of Benzamide
  作者：Laurean Ilies、Quan Chen、Xiaoming Zeng、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja200645w

  日期：2011.4.13

  Insertion of 1-alkene, 2-alkene, and styrene into the ortho C-H bond of benzamide in the presence of an inexpensive cobalt catalyst, DMPU as a crucial ligand, and cyclohexylmagnesium chloride proceeds smoothly at 25 °C to selectively give the ortho-alkylated product. Notable features of this reaction include the structural variety of the alkene and the amide substrate and the tolerance of functional

  在廉价的钴催化剂存在下，将 1-烯烃、2-烯烃和苯乙烯插入苯甲酰胺的邻 CH 键，DMPU 作为关键配体，环己基氯化镁在 25°C 下顺利进行，选择性地得到邻烷基化的产品。该反应的显着特征包括烯烃和酰胺底物的结构多样性以及对卤化物、烯烃、酯和酰胺基团等官能团的耐受性。