(2,3,9,10,16,17,24,25-tetrakis(15-crown-5)phthalocyaninato)copper(II) | 105810-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: (2,3,9,10,16,17,24,25-tetrakis(15-crown-5)phthalocyaninato)copper(II)
• 英文别名: CuPc(15C5)4；Copper;7,10,13,16,19,29,32,35,38,41,51,54,57,60,63,73,76,79,82,85-icosaoxa-2,24,46,68,89,91-hexaza-90,92-diazanidatridecacyclo[67.19.1.13,23.125,45.147,67.04,22.06,20.026,44.028,42.048,66.050,64.070,88.072,86]dononaconta-1,3,5,20,22,24,26,28(42),43,45(91),46,48,50(64),65,67,69(89),70,72(86),87-nonadecaene；copper;7,10,13,16,19,29,32,35,38,41,51,54,57,60,63,73,76,79,82,85-icosaoxa-2,24,46,68,89,91-hexaza-90,92-diazanidatridecacyclo[67.19.1.13,23.125,45.147,67.04,22.06,20.026,44.028,42.048,66.050,64.070,88.072,86]dononaconta-1,3,5,20,22,24,26,28(42),43,45(91),46,48,50(64),65,67,69(89),70,72(86),87-nonadecaene
• CAS: 105810-02-4
• 化学式: C₆₄H₇₂CuN₈O₂₀
• 分子量: 1336.86
• InChiKey: YSBADOVROYICHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,9,10,16,17,24,25-tetrakis(15-crown-5)phthalocyaninato)copper(II) 在 sodium thiocyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有冠醚部分的新型可溶性铜酞菁的制备

  摘要：

  通过元素分析，红外光谱和紫外光谱分析，合成了一种新颖的可溶的含有四个苯并-15-冠-5部分的可溶性铜酞菁，并研究了其与碱金属阳离子的络合能力和选择性。

  DOI：

  10.1039/c39860000932
• 作为产物：
  描述：

  15,16-dibromo-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo{1,4,7,10,13}pentaoxacyclopentadecine 、 copper(l) cyanide 在 catalyst: pyridine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到(2,3,9,10,16,17,24,25-tetrakis(15-crown-5)phthalocyaninato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  多位配体系统：“冠状”酞菁的合成和络合特性

  摘要：

  描述了包含四个15冠5环的酞菁的合成；K +离子诱导酞菁二聚，而Li +和Bu t NH 3 +离子则不。

  DOI：

  10.1039/c39860001464

文献信息

• Synthesis and aggregation behavior of hosts containing phthalocyanine and crown ether subunits
  作者：Ot E. Sielcken、Marcus M. Van Tilborg、Maarten F. M. Roks、Ron Hendriks、Wiendelt Drenth、Reoland J. M. Nolte

  DOI：10.1021/ja00248a021

  日期：1987.7

  coordinate to the crowns. Cations with diameters that match the diameters of the crown ether rings form 4:4 host-guest complexes with the new hosts. Complexes with 8:4 host-guest stoichiometry are formed when the diameters of the cations exceed that of the crown ether rings. Binding free energies of the copper phthalocyanine hosts are presented and compared to those of benzo crown ethers. The binding profiles

  描述了四种新的有机主体，它们包含一个酞菁核，四个冠醚环连接到该核上。这些主体包括具有 18-crown-6 环的游离碱酞菁和具有 15-crown-5、18-crown-6 和 21-crown-7 环的三种铜酞菁。大环化合物是由苯并冠醚分三步合成的。在溶液中，酞菁倾向于形成聚集体。这种聚集受溶剂极性和碱金属盐存在的影响，这些盐与冠部配位。直径与冠醚环直径相匹配的阳离子与新宿主形成 4:4 的主客体复合物。当阳离子的直径超过冠醚环的直径时，形成主客体化学计量比为 8:4 的配合物。提出了铜酞菁主体的结合自由能，并与苯并冠醚的结合自由能进行了比较。结合图谱支持 UV-vis 实验的结果；即，大阳离子引起大环的聚集。自 20 年前佩德森发现冠醚 1 以来，已经发表了数百篇关于这些化合物化学的论文。 2 关于酞菁和相关大环的论文数量甚至更多。 3 直到最近，还没有任何论文已经发表了描述包含两种类型环系统的宿主。
• Cation or solvent-induced supermolecular phthalocyanine formation: crown ether substituted phthalocyanines
  作者：Nagao Kobayashi、A. B. P. Lever

  DOI：10.1021/ja00258a030

  日期：1987.11

  Abstract : Phthalocyanies with four 15-crown-5 ether voids at the 3,4 positions (MtCRPc) (Mt = H2, Zn, Co, Ni and Cu) have been synthesized and characterised. Dimerization of MtCRPC is induced in solvents such as methanol and by addition of some cations (K(+), Ca(2+), and NH4(+), especially K(+). Cofacial dimer formation in the presence of these cations proceeds in a two-step three stage process, as

  摘要 : 合成并表征了在 3,4 位具有四个 15-crown-5 醚空隙的酞菁 (MtCRPC) (Mt = H2、Zn、Co、Ni 和 Cu)。MtCRPC 的二聚化是在甲醇等溶剂中通过添加一些阳离子（K(+)、Ca(2+) 和 NH4(+)，尤其是 K(+)）诱导的。在这些阳离子的存在下形成共面二聚体。在两步三阶段过程中，如吸收和发射光谱所示。这些物质具有高度特异性的 D4h 重叠构型，为光谱分析提供了明确定义的二聚体物质。阳离子诱导的二聚体 CuCRPC 的 ESR 谱显示出轴对称性，并且可能是根据 4.1 埃的面间距进行分析。阳离子诱导的游离金属和锌二聚体的 1H NMR 光谱与重叠构型一致。
• Synthesis and characterization of metal-free and metal derivatives of a novel soluble crown-ether-containing phthalocyanine
  作者：Vefa Ahsen、Emel Yilmazer、Mümtaz Ertas、Özer Bekâroğlu

  DOI：10.1039/dt9880000401

  日期：——

  A straightforward and generalizable synthesis of metal-free and metal (Cu, Co, Ni, or Fe) derivatives of a symmetrically tetrasubstituted phthalocyanine derived from 15,16-dicyano-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-benzo[1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecine is described. The new compounds have been characterized by elemental analyses, and i.r., 1H n.m.r., u.v.–visible, and fast atom bombardment mass spectra

  衍生自15,16-二氰基-2,3,5,6,8,9,11,12的对称四取代酞菁的无金属和金属（Cu，Co，Ni或Fe）衍生物的直接且通用的合成方法描述了-八氢-苯并[1,4,7,10,13]五氧杂环环十五烷。这些新化合物已通过元素分析和ir，1 H nmr，uv可见和快速原子轰击质谱进行了表征。如在电子光谱中所观察到的，通过在约2-10 ℃处的Q带跃迁变宽，与金属配合物的冠醚基团结合的碱金属离子（钠和钾）迫使溶液中的酞菁单元二聚化。630纳米 确定金属酞菁在氯仿中的溶解度约为。10 –3 mol dm –3。化合物的热稳定性通过热重分析和差热分析来确定。在溶剂萃取实验中观察到钴（II）衍生物对钾离子的高亲和力。
• A copper phthalocyanine with four crown ether voids
  作者：Nagao Kobayashi、Yoshiyuki Nishiyama

  DOI：10.1039/c39860001462

  日期：——

  A copper phthalocyanine with four crown ether voids has been synthesized; its high tendency towards aggregation, especially K+-induced aggregation, which enables the phthalocyanine to be used as a colorimetric reagent, is reported.

  已经合成了具有四个冠醚空隙的铜酞菁。据报道，其具有很高的聚集趋势，特别是K +诱导的聚集，这种聚集使得酞菁可以用作比色试剂。
• Optical and ESR studies on dimerization of metallotetra-crowned phthalocyanines
  作者：Damodar Reddy、T.K. Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84979-7

  日期：1993.3

  The cation and solvent induced dimerization of free base tetra-crowned phthalocyanine (H2tCRPc) and its metal derivatives (Ag2+ and VO2+) have been studied by optical and ESR methods. Dimerization induces a blue shift of Q and Soret bands in the optical spectrum with a reduction in intensity. The exciton formalism accounts for the spectral blue shift upon dimerization. ESR studies reveal the formation of a cofacial dimer with axial symmetry upon the addition of cations. The measured zero-field splitting values in parallel and perpendicular regions suggest that the two paramagnetic centres are separated by 4.9 angstrom in VOtCRPc and 4.8 angstrom in AgtCRPc. In the micellar medium, the dimerization effects are observed only in 0.1 M SDS, while the tetra-crowned phthalocyanines remain aggregated in 0.1 M CTAB and in 5% TX-100.