1,9-dichloro-6-methylenenon-4-yne | 1621434-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1,9-dichloro-6-methylenenon-4-yne
• CAS: 1621434-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂
• 分子量: 205.127
• InChiKey: RDDOSXPQYNPWRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 1,9-dichloro-6-methylenenon-4-yne 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 cobalt(II) bromide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到2-(5-chloropent-1-en-2-yl)-1-(3-chloropropyl)-3-(4-methoxyphenyl)cyclobutene
  参考文献：
  名称：

  钴催化的1,3-烯炔的简单烯烃的交叉二聚反应合成环丁烯和烯丙二烯

  摘要：

  据报道，钴催化的简单烯烃与1,3-烯炔的交叉二聚反应。A [2 + 2]环加成反应发生，与烯烃轴承没有烯丙基氢，通过还原消除一个η的3 -butadienyl cobaltacycle。另一方面，脂族烯烃通过环外β-H消除反应进行了1,4-氢烯丙基化。这些反应可以以高度化学和区域选择性的方式，从简单的底物上提供以前难以获得的环丁烯和丙二烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201402218
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 C₃₃H₃₇ClFeN₂ 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,9-dichloro-6-methylenenon-4-yne
  参考文献：
  名称：

  钢琴凳铁配合物作为宝石的预催化剂-末端炔烃的特定二聚

  摘要：

  已经准备并表征了一系列钢琴凳Fe–NHC复合物。本文所用的NHC配体具有苄基和异丁基翼顶基，并且在NHC环内具有不同的电子结构。这些Fe配合物的催化活性已被研究用于末端炔的均二聚。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00271

文献信息

• Active Iron(II) Catalysts toward <i>gem</i>-Specific Dimerization of Terminal Alkynes
  作者：Qiuming Liang、Kai Sheng、Andrew Salmon、Vivian Yue Zhou、Datong Song

  DOI：10.1021/acscatal.8b03552

  日期：2019.2.1

  activity of a series of piano-stool iron complexes with the general formula [FeClCp*(NHC)] (where NHC = N-heterocyclic carbene) toward the gem-specific dimerization of terminal alkynes. In comparison to our first-generation catalyst, the newly synthesized catalyst is more active and features the same geminal specificity. Both the experimental and computational data are presented herein.

  我们报告了一系列通式为[FeClCp *（NHC）]的钢琴凳铁配合物（其中NHC = N-杂环卡宾）对末端炔烃的宝石特异性二聚反应的合成和催化活性。与我们的第一代催化剂相比，新合成的催化剂更具活性，并且具有相同的双特异性。本文同时提供了实验数据和计算数据。
• Tandem [4 + 2]/[2 + 2] cycloaddition of <i>o</i>-carboryne with enynes: facile construction of carborane-fused tricyclics
  作者：Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0sc07047e

  日期：——

  for the synthesis of a variety of carborane-functionalized molecules. With 1-Li-2-OTf-o-C2B10H10 as the precursor, o-carboryne undergoes an efficient [4 + 2] cycloaddition with various conjugated enynes, followed by a subsequent [2 + 2] cycloaddition at room temperature, generating a series of carborane-fused tricyclo[6.4.0.02,7]dodeca-2,12-dienes in moderate to high isolated yields. This reaction is

  邻碳炔（1,2-脱氢邻碳硼烷​​）是一种非常有用的合成子，可用于合成各种碳硼烷官能化分子。以 1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10为前驱体，邻碳硼炔与各种共轭烯炔进行有效的 [4 + 2] 环加成，随后在室温下进行 [2 + 2] 环加成温度下，产生一系列碳硼烷稠合的三环[6.4.0.0 2,7 ]十二-2,12-二烯，分离产率中等至较高。该反应与许多官能团相容，底物范围广泛。涉及反应性碳硼烷稠合 1,2-环己二烯中间体，该结果得到了实验结果和 DFT 计算的支持。该协议为构建复杂的碳硼烷官能化三环化合物提供了一种便捷的策略。