3-bromo-chroman-4-ol | 454679-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-bromo-chroman-4-ol
• 英文别名: 3-Brom-chromanol-(4)；3-bromo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；3-bromo-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 454679-89-1
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• mdl: MFCD26406359
• 分子量: 229.073
• InChiKey: IRKFPBGYQHADRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-chroman-4-ol 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 生成 cis-4-amino-3-chromanol 、 C₉H₁₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  用于长效注射药物应用的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了新型HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）（1-22）的设计和合成，这些抑制剂对HIV-1野生型和耐多种PI的HIV突变体临床分离株显示出高效力。铅优化从化合物1（一种Phe-Phe羟乙烯拟肽PI）开始，并旨在发现适用于长效（LA）注射药物应用的新PI。引入杂环6-甲氧基-3-吡啶基或6-（二甲基氨基）-3-吡啶基部分（R 3在）对位P1'苄基片段的位置在低个位数纳摩尔范围内具有抗病毒效力的化合物。各种芳香环上新陈代谢热点的卤化或烷基化导致PI对人肝微粒体的降解具有很高的稳定性，并且在大鼠中的血浆清除率较低。更换chromanolamine部分（R 1在P2）蛋白酶由cyclopentanolamine或cyclohexanolamine衍生物的结合位点提供了一系列的高清除率的PI（16 - 22与EC）50的HIV-1中的0.8-范围上野生型S 1.8 nM。效绩指标18和22制成纳米混

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.095
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 溴 、 溶剂黄146 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于长效注射药物应用的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了新型HIV-1蛋白酶抑制剂（PIs）（1-22）的设计和合成，这些抑制剂对HIV-1野生型和耐多种PI的HIV突变体临床分离株显示出高效力。铅优化从化合物1（一种Phe-Phe羟乙烯拟肽PI）开始，并旨在发现适用于长效（LA）注射药物应用的新PI。引入杂环6-甲氧基-3-吡啶基或6-（二甲基氨基）-3-吡啶基部分（R 3在）对位P1'苄基片段的位置在低个位数纳摩尔范围内具有抗病毒效力的化合物。各种芳香环上新陈代谢热点的卤化或烷基化导致PI对人肝微粒体的降解具有很高的稳定性，并且在大鼠中的血浆清除率较低。更换chromanolamine部分（R 1在P2）蛋白酶由cyclopentanolamine或cyclohexanolamine衍生物的结合位点提供了一系列的高清除率的PI（16 - 22与EC）50的HIV-1中的0.8-范围上野生型S 1.8 nM。效绩指标18和22制成纳米混

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.095

文献信息

• Piperazine compounds
  申请人：Peglion Jean-Louis

  公开号：US20060229318A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A compound selected from those of formula (I): wherein: R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , which may be the same or different, each represent an atom or group selected from hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, phenyl and cyano, X represents a bond, an oxygen atom or a group selected from —(CH 2 ) m —, —OCH 2 — and —NR 5 —, wherein m represents 1 or 2, and R 5 is as defined in the description, Y represents an oxygen atom or a group selected from NR 7 and CHR 8 , wherein R 7 and R 8 are as defined in the description, Z represents a nitrogen atom or a CH group, n represents 1 or 2, Ak represents an alkylene chain, Ar represents an aryl or heteroaryl group, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medical products containing the same which are useful in the treatment of conditions requiring a serotonin reuptake inhibitor and/or NK 1 antagonist.

  从以下化学式（I）中选择的一种化合物：其中：R1、R2、R3和R4，可以相同也可以不同，每个代表从氢、卤素、烷基、烷氧基、苯基和氰基中选择的原子或基团，X代表键，氧原子或从—（CH2）m—、—O —和—NR5—中选择的基团，其中m代表1或2，R5如描述中定义，Y代表氧原子或从NR7和CHR8中选择的基团，其中R7和R8如描述中定义，Z代表氮原子或CH基团，n代表1或2，Ak代表烷基链，Ar代表芳基或杂环芳基，其对映异构体，以及其与药用可接受酸形成的加合盐。含有这种化合物的医疗产品，用于治疗需要选择性5-羟色胺再摄取抑制剂和/或NK1拮抗剂的疾病。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS SUPPORTED ON CATION EXCHANGE RESINS FOR ORAL ADMINISTRATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTEASE VIH RETENUS SUR DES SUPPORTS EN RESINES D'ECHANGE DE CATIONS DESTINES A L'ADMINISTRATION PAR VOIE ORALE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2002067683A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  γ-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds useful for inhibiting HIV protease and HIV replication and useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS are complexed with cation exchange resins for oral administration.

  γ-羟基-2-（氟烷基氨基甲酰基）-1-哌嗪戊酰胺化合物可用于抑制HIV蛋白酶和HIV复制，并用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，与阳离子交换树脂形成复合物，以进行口服给药。
• [EN] GAMMA-HYDROXY-2-(FLUOROALKYLAMINOCARBONYL)-1-PIPERAZINEPENTANAMIDES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] GAMMA-HYDROXY-2-(FLUOROALKYLAMINOCARBONYL)-1-PIPERAZINEPENTANAMIDES INTERVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2001038332A1

  公开（公告）日：2001-05-31

  η-(Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds are inhibitors of HIV protease and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described. These compounds are effective against HIV viral mutants which are resistant to HIV protease inhibitors currently used for treating AIDS and HIV infection.

  η-(羟基-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对于目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体也是有效的。
• Hiv protease inhibitors supported on cation exchange resins for oral administration
  申请人：——

  公开号：US20040067216A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  &ggr;-Hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamide compounds useful for inhibiting HIV protease and HIV replication and useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS are complexed with cation exchange resins for oral administration.

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰基)-1-哌嗪戊酰胺化合物可用于抑制HIV蛋白酶和HIV复制，并可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，将其与阳离子交换树脂复合物口服给药。
• BENZOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：ALKALOIDA VEGYESZETI GYAR RT

  公开号：EP0674633A1

  公开（公告）日：1995-10-04