3-acetyl-1-allyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione | 1238313-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-1-allyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
• 英文别名: 3-Acetyl-2-methyl-1-prop-2-enylbenzo[f]indole-4,9-dione
• CAS: 1238313-20-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FTBRRMGFQZEXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Prop-2-enylamino)pent-3-en-2-one 、 2-溴-1,4-萘醌 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-acetyl-1-allyl-2-methyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CAN催化的三组分多米诺骨牌序列方便地 一锅制备熔融吲哚，并将其转化为含吡咯并[1,2- a ]氮杂烷片段的多杂环化合物†

  摘要：

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。

  DOI：

  10.1039/c004703a

文献信息

• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Free-Radical Reactions of 2-(Alkenylamino)-1,4-naphthoquinones with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Che-Ping Chuang、Yu-Lin Hsu

  DOI：10.1055/s-0034-1379110

  日期：——

  synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones and benzo[g]quinoline-5,10-diones. The reaction shows high chemoselectivity, depending on the solvents and 1,3-dicarbonyl compounds used. With both 1,3-diones and β-keto esters, in acetic acid, the condensation products, benzo[f]indoles, were generated selectively; in acetonitrile, the [5+1]-cyclization products, benzo[g]quinolines and tetrahydrobenzo[g]quinolines, were

  摘要 描述了2-（烯基氨基）-1,4-萘醌的锰（III）介导的氧化自由基反应。2-（烯丙基氨基）-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物的自由基反应为合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮和苯并[ g ]喹啉-提供了一种新方法。5,10-二酮。该反应显示出高的化学选择性，这取决于所使用的溶剂和1,3-二羰基化合物。用1，3-二酮和β-酮​​酸酯在乙酸中选择性生成缩合产物苯并[ f ]吲哚。乙腈中的[5 + 1]-环化产物苯并[ g ]喹啉和四氢苯并[ g喹啉以高化学选择性产生。用丙二酸二乙酯专门生产[5 + 1]-环化产物，即相应的四氢苯并[ g ]喹啉。2-（乙烯基氨基）-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物的自由基反应可有效产生苯并[ g ]喹啉。 描述了2-（烯基氨基）-1,4-萘醌的锰（III）介导的氧化自由基反应。2-（烯丙基氨基）-1,4-萘醌与1,3-二羰基化合物的自由基反应为合成苯并[
• Expedient, one-pot preparation of fused indoles via CAN-catalyzed three-component domino sequences and their transformation into polyheterocyclic compounds containing pyrrolo[1,2-a]azepine fragments
  作者：Padmakar A. Suryavanshi、Vellaisamy Sridharan、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c004703a

  日期：——

  The CAN-catalyzed three-component between reaction between primary amines, β-dicarbonyl compounds and naphthoquinones or 2-bromonaphthoquinones afforded, respectively, 5-hydroxybenzo[g]indoles and benzo[f]indole-4,9-diones, the former of which were transformed into tetracyclic azepino[1,2-a]benzo[g]indole systems through a γ-alkylation/ring-closing metathesis sequence.

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。