3-(1H-indazol-1-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 1440976-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1H-indazol-1-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Indazol-1-yl-1-methylquinoxalin-2-one；3-indazol-1-yl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 1440976-16-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O
• 分子量: 276.297
• InChiKey: JIVKHXWXIFSNRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 1-methyl-2(1H)-quinoxalinone 在 copper diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以64%的产率得到3-(1H-indazol-1-yl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的喹喔啉-2(1H)-酮的 C3 胺化：使用 Selectfluor 作为温和氧化剂

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的铜催化 C-3 胺化喹喔啉-2(1 H )-酮的路线，以容易获得的唑类作为氮源，Selectfluor 作为温和的氧化剂。该转化具有原子经济、操作简单、底物范围广、收率中等至优等特点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153409

文献信息

• A palladium-catalyzed coupling of 3-chloroquinoxalinones with various nitrogen-containing nucleophiles
  作者：Etienne Brachet、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/c3ob40338f

  日期：——

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-chloro-quinoxalinones with a variety of nitrogen-containing nucleophiles such as (hetero)aromatic and aliphatic amides as well as some challenging weakly nucleophilic nitrogen compounds including lactams, carbamates and NH-containing azoles is described. In all cases, the reactions take place rapidly and cleanly in dioxane using Pd(OAc)2 as

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。
• Visible‐Light Photoredox Catalyzed C−N Coupling of Quinoxaline‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Azoles without External Photosensitizer
  作者：Mingli Sun、Lei Wang、Lulu Zhao、Zhiming Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1002/cctc.202000459

  日期：2020.10.20

  A visible‐light photoredox catalyzed C−N coupling of quinoxaline‐2(1H)‐ones with azoles in the absence of external photosensitizer has been developed. The protocol employs commercially available pyrazoles and triazoles as amination reagents and shows wide substrate scope, providing the corresponding C3‐position amination products in good yields and high regioselectivity under ambient conditions. Investigations

  在没有外部光敏剂的情况下，已经开发了可见光的光氧化还原催化喹喔啉-2（1 H）-one与唑类的C-N偶联。该方案使用了市售的吡唑和三唑作为胺化试剂，并显示了较宽的底物范围，可在环境条件下以高收率和高区域选择性提供相应的C3位胺化产物。研究表明，原料和产物可以用作光敏剂，避免以自催化方式使用其他光催化剂。另外，1 O 2与分子氧中的O 2 .-共存（3 O 2）通过反应过程中的能量转移（ET）和单电子转移（SET）过程。
• Copper-catalyzed C3-amination of quinoxalin-2(1H)-ones: Using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Congcong Pei、Xiaoyu Chen、Linlin Li、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153409

  日期：2021.10

  A practical and efficient route for copper-catalyzed C-3 amination of quinoxalin-2(1H)-ones with easily available azoles as nitrogen sources and Selectfluor as mild oxidant has been developed. The transformation features atomic economy, simple operation, broad substrate scope, and moderate to excellent yields.

  已经开发了一种实用且有效的铜催化 C-3 胺化喹喔啉-2(1 H )-酮的路线，以容易获得的唑类作为氮源，Selectfluor 作为温和的氧化剂。该转化具有原子经济、操作简单、底物范围广、收率中等至优等特点。