N-trifluoroacetyl-(2S,3R)-3-acetoxy-2-phenylpiperidine | 1189765-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-trifluoroacetyl-(2S,3R)-3-acetoxy-2-phenylpiperidine
• 英文别名: [(2R,3R)-2-phenyl-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)piperidin-3-yl] acetate
• CAS: 1189765-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: OLALNGJPWVQPMT-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-(2S,3R)-3-acetoxy-2-phenylpiperidine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid: Application of an organocatalytic direct vinylogous aldol reaction

  摘要：

  从γ-克罗通内酯和苯甲醛的有机催化直接维尼洛格斯阿尔多尔反应中获得的γ-丁内酯，作为合成目标2,3-二取代吡啶的关键起始材料，经过高效合成得到3-羟基-2-苯基呱啶中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06644k
• 作为产物：
  描述：

  [(5-oxooxolan-2-yl)-phenylmethyl] methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N-trifluoroacetyl-(2S,3R)-3-acetoxy-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid: Application of an organocatalytic direct vinylogous aldol reaction

  摘要：

  从γ-克罗通内酯和苯甲醛的有机催化直接维尼洛格斯阿尔多尔反应中获得的γ-丁内酯，作为合成目标2,3-二取代吡啶的关键起始材料，经过高效合成得到3-羟基-2-苯基呱啶中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob06644k

文献信息

• Enantioselective Ring Expansion of Prolinols: An Efficient and Short Synthesis of 2-Phenylpiperidin-3-ol Derivatives and 3-Hydroxypipecolic Acids
  作者：Domingo Gomez Pardo、Janine Cossy、Anne Cochi、Benjamin Burger、Cristina Navarro、Yang Zhao、Theodore Cohen

  DOI：10.1055/s-0029-1217568

  日期：2009.8

  A very short route to 2-phenylpiperidin-3-ol derivatives and 3-hydroxypipecolic acids is described. The approach uses two key steps: a one-pot reduction/Grignard addition sequence applied to alkyl proline esters and a ring expansion applied to the corresponding prolinols.

  描述了一种非常简短的方法来合成2-苯基哌啶-3-醇衍生物和3-羟基皮克酸。该方法采用两个关键步骤：针对烷基脯氨酸酯的一锅还原/格氏试剂加成反应序列，以及对相应脯氨醇的环扩展反应。