4,4'-dimethoxylbenzil monohydrazone | 40030-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-dimethoxylbenzil monohydrazone
• 英文别名: 4,4'-dimethoxybenzil monohydrazone；4,4'-dimethoxybenzil hydrazone；4,4'-dimethoxy-benzil-monohydrazone；4,4'-Dimethoxy-benzil-monohydrazon；p-Anisilmonohydrazon；2-Hydrazinylidene-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone；2-hydrazinylidene-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 40030-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: SCYLDNBGVRODKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethoxylbenzil monohydrazone 在 copper acetylacetonate 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(p-Methoxy-benzoyl)-(p-methoxy-phenyl)-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  使用Cu（acac）2作为催化剂通过改善酮hydr的氧化反应来形成重氮酮和嗪

  摘要：

  取决于反应条件，高效的Cu（acac）2催化的酮hydr酮氧化反应可提供高产率的相应α-二氮酮或酮嗪。然而，二苯甲酮的反应产生了二苯甲酮嗪，而没有提供二苯基重氮甲烷。通过Cu（acac）2催化的重氮化合物分解生成的类胡萝卜素可以解释中间体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77176-0
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基苯酚酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到4,4'-dimethoxylbenzil monohydrazone
  参考文献：
  名称：

  酮和 1,2-二酮的一些经典腙作为抗利什曼病、抗菌和抗真菌剂的评价

  摘要：

  该论文描述了二苯甲酮和 1,2-二酮的一些经典腙的合成和抗微生物（抗利什曼原虫、抗菌和抗真菌）活性。这些腙的 N-（二芳基）酰基衍生物也已被合成和评估。4,4,-Demthoxybenzil单腙和4,4'-二甲氧基二苯甲酮腙显示出显着的antiishmanial活性。讨论了取代基对生物活性的影响。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0608-7

文献信息

• Reactions of 2-Diazo-1,2-Diphenylethanone and Diphenyldiazomethane with Ketohydrazones
  作者：Girija Shankar Singh、Surendra Bahadur Singh、Kailash Nath Mehrotra

  DOI：10.1246/bcsj.57.1667

  日期：1984.6

  The reactions of 2-diazo-1,2-diphenylethanone (1) with ketohydrazones (3a–c) in equimolecular ratio yield (diphenylacetyl)hydrazones (4a–c) of the corresponding benzophenones which on further treatment with 1 in equimolecular ratio leads to 1-diphenylacetylazo-1,1,3,3-tetraaryl-2-propanones (5a–c). The product 5a is also obtained in the reaction of 1 with benzophenone hydrazone (3a) in 2 : 1 molecular

  2-重氮-1,2-二苯乙酮 (1) 与酮腙 (3a-c) 以等分子比的反应产生相应二苯甲酮的 (二苯乙酰) 腙 (4a-c)，进一步用等分子比的 1 处理导致1-二苯基乙酰偶氮-1,1,3,3-四芳基-2-丙酮 (5a–c)。产物5a也在1与二苯甲酮腙(3a)以2:1的分子比反应中获得。1 以及二苯基重氮甲烷 (2) 与酮腙 (3) 的双 (乙酰丙酮) 铜 (II) 催化反应得到酮 (6)。讨论了产物形成的机理途径。
• Formation of diazoketones and azines by improved oxidation of ketohydrazones using Cu(acac)2 as a catalyst
  作者：Toshikazu Ibata、Girija S. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77176-0

  日期：1994.4

  An efficient Cu(acac)2-catalyzed oxidation of ketohydrazones afforded the corresponding α-diazoketones or ketazines in high yields depending on the reaction conditions. However, the reaction of benzophenone hydrazone gave benzophenone azine without affording diphenyldiazomethane. The formation of azines is explained by the intermediacy of carbenoid generated by the Cu(acac)2-catalyzed decomposition

  取决于反应条件，高效的Cu（acac）2催化的酮hydr酮氧化反应可提供高产率的相应α-二氮酮或酮嗪。然而，二苯甲酮的反应产生了二苯甲酮嗪，而没有提供二苯基重氮甲烷。通过Cu（acac）2催化的重氮化合物分解生成的类胡萝卜素可以解释中间体的形成。
• Anodic Oxidation of Benzil Hydrazones in the Presence of Halide Ions
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.75.2059

  日期：2002.9

  Benzil hydrazones were subjected to electrolytic oxidation in MeOH containing a halide ion source, such as KI and KBr. The results show that the reaction products were dependent on both the electrolytes and the substituents. In the presence of KI, benzoylphenyldiazomethanes were obtained, whereas in the presence of KBr, benzil dimethyl acetals were obtained.

  苄基腙在含有卤离子源（如 KI 和 KBr）的 MeOH 中进行电解氧化。结果表明，反应产物取决于电解质和取代基。在 KI 存在下，得到苯甲酰基苯基重氮甲烷，而在 KBr 存在下，得到苯甲基二甲基缩醛。
• Metze, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1540,1543
  作者：Metze

  DOI：——

  日期：——
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1929, vol. 48, p. 1203
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——