3β,14-dihydroxy-17β-(furan-3-yl)-5β,14β-androstane | 1919-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,14-dihydroxy-17β-(furan-3-yl)-5β,14β-androstane
• 英文别名: 17β-(furan-3-yl)-5β-androstane-3β,14β-diol；3β, 14-dihydroxy-17β-(3-furyl)-5β, 14β-androstane；17β-(3-furyl)-5β-androstane-3β,14β-diol；17beta-(3-Furyl)-5beta,14beta-androstane-3beta,14beta-diol；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-(furan-3-yl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,14-diol
• CAS: 1919-02-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: ATQXNDIRQPHLMT-UUSJCSPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,14-dihydroxy-17β-(furan-3-yl)-5β,14β-androstane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3β-(3-(1-Piperazinyl)propoxy)-17β-(furan-3-yl)-5β-androstan-14β-ol
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentanperhydrophenanthren-17.beta.-(3-furyl)-3-derivatives and

  摘要：

  本发明涉及环戊烷戊烷基苯环-17.beta.-(3-呋喃基)-3-衍生物及其制备方法，并且还涉及含有该化合物的制药组合物，用于治疗心力衰竭和高血压等心血管疾病。

  公开号：

  US05432169A1
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到3β,14-dihydroxy-17β-(furan-3-yl)-5β,14β-androstane
  参考文献：
  名称：

  （+）-digitoxigeninin的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了对映体全合成的（+）-digitoxigeninin。使用分别通过催化不对称分子内环丙烷化和我们开发的贝克酵母介导的还原反应制备的两个手性片段，以收敛的方式完成了全部合成。这种会聚的合成方法对于制备用于SAR研究的洋地黄毒苷的一些新衍生物将是有用的，并且可用于总的其他未制备的烯醇内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.024

文献信息

• On Cardioactive Steroids. XVI. Stereoselective ?-Glycosylation of Digitoxose: The Synthesis of Digitoxin
  作者：Karel Wiesner、Thomas Y. R. Tsai、Haolun Jin

  DOI：10.1002/hlca.19850680203

  日期：1985.3.27

  Two methods for stereoselective β-glycosylation of digitoxose were developed. The first achieved stereocontrol by a 1,3-participation of a N-methylurethane group under acid catalysis. The second utilized mercuric-ion catalyzed cleavage of thioglycosides and a 1,3-participation of a p-methoxybenzoyl group in a neutral medium. The first highly stereoselective and quite efficient synthesis of digitoxin

  开发了两种方法对洋地黄糖进行立体选择性β-糖基化。第一个通过在酸催化下N-甲基氨基甲酸酯基团的1,3-参与实现了立体控制。第二种在中性介质中利用汞离子催化的硫糖苷的裂解和对甲氧基苯甲酰基的1，3-参与。通过这些方法的组合，首次实现了高度立体选择性和相当有效的洋地黄毒苷（C7）合成。呋喃基-取代的前体IV洋地黄毒苷的（方案1）作为糖苷配基，和呋喃基团是由我们的已知氧化方法转化为洋地黄毒苷的不饱和内酯（米氯过苯甲酸/加入NaBH 4）分子中碳水化合物部分的组装和解封完成后）。
• On the synthesis of cardioactive steroid glycosides. On cardioactive steroids. XI
  作者：Haolun Jin、Thomas Y. R. Tsai、Karbl Wiesner

  DOI：10.1139/v83-421

  日期：1983.10.1

  A stereoselective β-glycosidation of digitoxose and digitoxigenin involving a 1–3 participation of a urethane group is described. The conversion of digitoxin (10) to its furyl derivative 11 and the rcoxidation of 11 to digitoxin and isodigitoxin (12), respectively, in high yield is reported for the first time. This is of fundamental importance for the use of the new glycosidation method in the total

  描述了涉及 1-3 个氨基甲酸酯基团参与的洋地黄毒苷和洋地黄毒苷的立体选择性 β-糖苷化。首次报道了洋地黄毒苷 (10) 向其呋喃基衍生物 11 的转化以及 11 分别以高产率重新氧化为洋地黄毒苷和异洋地黄毒苷 (12)。这对于在洋地黄毒苷及其类似物的全合成中使用新的糖苷化方法至关重要。
• [EN] GLYCOSIDE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE GLYCOSIDE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：CT SE LLC

  公开号：WO2010017480A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides glycoside compounds, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method for the treatment of hyperproliferative diseases using the same.

  本发明提供了糖苷化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗过度增殖性疾病的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• On the Synthesis of Aminoglycosides of Cardioactive Steroids: A Study Directed Towards β- Selective Glycosylations of 3-Aminodigitoxose with Digitoxigenin Analogues
  作者：Gabriella Finizia

  DOI：10.1080/07328309808005770

  日期：1998.1

  3-amino-β-digitoxosyl derivatives of cardioactive steroids. A 1,3 participation procedure, used under acid or mercury salt catalysis, and the imidate procedure were investigated. A careful fine tuning of the glycosylation conditions was necessary in order to obtain significant β-d-stereoselectivity, which proved to be mainly dependent on the polarity of the solvent and the relative reactivity of the sugar and the

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。