(2S,3S)-3-Triisopropylsilanyl-oxirane-2-carbaldehyde | 178391-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (2S,3S)-3-Triisopropylsilanyl-oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 178391-53-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: SXTPEMRXCSBOKK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Triisopropylsilanyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 palladium diacetate 、 三异丙基亚磷酸酯 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-Triisopropylsilanyl-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1,1-三异丙基甲硅烷基)-2-丙炔-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3S)-3-Triisopropylsilanyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化立体控制合成α-三烷基甲硅烷基-β，γ-不饱和醛。综合有用性

  摘要：

  硅取代的乙烯基氧杂环戊烷在催化量的钯（0）催化剂存在下的反应得到标题化合物。该新反应在非常温和的条件下顺利进行，并具有完全的手性转移。在非常低的温度下一锅法地将选择的有机金属亲核试剂添加到这些醛中导致以非常高的收率高度选择性地制备相应的醇。已经研究了取代基对硅原子和钯的配体的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00264-5