inv-nafoxidine | 1246442-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: inv-nafoxidine
• CAS: 1246442-00-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₂
• 分子量: 425.571
• InChiKey: MFSYUACGDSPFOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  inv-nafoxidine 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(1RS,2SR)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-(2-pyrrolidinoethoxy)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lasofoxifene, Nafoxidine and Their Positional Isomers via the Novel Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  路易斯酸介导的三组分偶联反应被成功地用于合成拉索昔芬（1）、萘福昔定（2）以及它们的位置异构体 inv-lasofoxifene (3) 和 inv-nafoxidine (4)。在 HfCl4 存在下，4-pivaloyloxy 苯甲醛 (5)、肉桂基三甲基硅烷 (6) 和苯甲醚发生了所需的一锅偶联反应，以高产率得到了相应的 3,4,4-三芳基-1-丁烯 7。耦合产物的碘代碳环化和形成烯烃部分的碘化氢的连续消除，以及随后的双键迁移，通过非常简洁的程序得到了拉索昔芬（1）和萘福昔定（2）的常见合成中间体。此外，它们的位置异构体 inv-lasofoxifene (3) 和 inv-nafoxidine (4) 也是通过非常简便的方法合成的。

  DOI：

  10.3390/molecules15106773
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 以22.7 mg的产率得到inv-nafoxidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lasofoxifene, Nafoxidine and Their Positional Isomers via the Novel Three-Component Coupling Reaction

  摘要：

  路易斯酸介导的三组分偶联反应被成功地用于合成拉索昔芬（1）、萘福昔定（2）以及它们的位置异构体 inv-lasofoxifene (3) 和 inv-nafoxidine (4)。在 HfCl4 存在下，4-pivaloyloxy 苯甲醛 (5)、肉桂基三甲基硅烷 (6) 和苯甲醚发生了所需的一锅偶联反应，以高产率得到了相应的 3,4,4-三芳基-1-丁烯 7。耦合产物的碘代碳环化和形成烯烃部分的碘化氢的连续消除，以及随后的双键迁移，通过非常简洁的程序得到了拉索昔芬（1）和萘福昔定（2）的常见合成中间体。此外，它们的位置异构体 inv-lasofoxifene (3) 和 inv-nafoxidine (4) 也是通过非常简便的方法合成的。

  DOI：

  10.3390/molecules15106773