imidazolidinetrione; potassium-compound | 6866-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: imidazolidinetrione; potassium-compound
• 英文别名: Imidazolidintrion; Kalium-Verbindung
• CAS: 6866-55-3
• 化学式: C₃HN₂O₃*K
• 分子量: 152.151
• InChiKey: QIUIGXHNHCAWLX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.64
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基氯化铵 、 imidazolidinetrione; potassium-compound 、 六羰基铬 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 tetraethylammonium-parabanato-pentacarbonylchromate(0)
  参考文献：
  名称：

  Schier, Ernst-Juergen; Sacher, Wolfgang; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 11, p. 1424 - 1434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  仲班酸 、 potassium ethoxide 在 乙醇 作用下， 生成 imidazolidinetrione; potassium-compound
  参考文献：
  名称：

  Menschutkin, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1874, vol. 172, p. 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of highly pure¹⁴C-labelled<i>DL</i>-allantoin and¹³C NMR analysis of labelling integrity
  作者：Simon G. Patching

  DOI：10.1002/jlcr.1614

  日期：2009.7

  A number of synthetic approaches are assessed to prepare allantoin labelled with 14C given certain requirements and technical limitations. A method that fulfils these criteria is described to achieve the synthesis of highly pure 14C-labelled allantoin with the label introduced to the ureido carbonyl group in the final step by reaction of 5-chlorohydantoin with [14C]urea. The chosen method favours high purity at the expense of radiochemical yield, which is achieved at a level of 8%. The integrity of the label is then investigated by performing an NMR analysis of 13C-labelled allantoin synthesized by the same method. The 13C NMR spectrum confirms partial scrambling of the label to the C-2 position by equilibration of the product via a putative bicyclic intermediate, which had been suggested by other workers. The 14C-labelled allantoin synthesized by this method is therefore assigned as DL-[H2N14CO/14C-2]allantoin. This study also includes the first full characterization of a side product, 5-hydroxy-5-methoxyhydantoin, obtained by the reaction of a 5-hydroxyhydantoin intermediate with the methanol solvent. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  鉴于某些要求和技术限制，对制备 14C 标记尿囊素的一些合成方法进行了评估。本文介绍了一种符合这些标准的方法，通过 5-氯海因与[14C]脲的反应，在最后一步将标记引入脲基羰基，从而合成高纯度的 14C 标记尿囊素。所选方法有利于提高纯度，但牺牲了放射化学产率，使产率达到 8%。然后，通过对以相同方法合成的 13C 标记尿囊素进行核磁共振分析，研究标记的完整性。13C NMR 光谱证实，标签部分扰乱了 C-2 位置，通过一个假定的双环中间体对产物进行平衡，其他研究人员也曾提出过这一观点。因此，用这种方法合成的 14C 标记尿囊素被命名为 DL-[H2N14CO/14C-2]尿囊素。本研究还首次全面鉴定了一种副产品--5-羟基-5-甲氧基尿囊素，它是由 5-羟基尿囊素中间体与甲醇溶剂反应得到的。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.