1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 5363-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 1-(p-Anisyl)indazole；1-(4-methoxybenzyl)-1H-indazole；1-(p-Anisyl) indazole；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indazole
• CAS: 5363-21-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RPOQOTFCVXIOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 7-氮杂吲唑 N-氧化物在 C6 位的区域选择性 C−H 氧化芳基化

  摘要：

  报道了一种在 7-氮杂吲唑的 C6 位进行 CH/C-H 官能化的新方法。该方法采用区域选择性氧化芳基化，由N-氧化物活化促进。通过利用该技术，使用各种取代芳烃和杂芳烃实现了 C6-芳基化 7-氮杂吲唑的精确和创新合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300730
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 、 4-甲氧基苄醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions

  摘要：

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.

  DOI：

  10.1021/jo9006656

文献信息

• Design, synthesis and evaluate of indazolylaminoquinazoline derivatives as potent Tropomyosin receptor kinase (TRK) inhibitors
  作者：Yunsheng Xu、Wei Zhao、Xinyi Zhang、Xihua Yu、Yinbo Chen、Zhenghai Wang、Yong Chu、Xueyan Zhu、Peng Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117608

  日期：2024.2

  Tropomyosin receptor kinases (TRKs), the superfamily of transmembrane receptor tyrosine kinases, have recently become an attractive method for precision anticancer therapies since the approval of Larotrectinib and Entrectinib by FDA. Herein, we reported the discovery of a series of novel indazolylaminoquinazoline and indazolylaminoindazole as TRK inhibitors. The representative compound 30f exhibited

  原肌球蛋白受体激酶（TRK）是跨膜受体酪氨酸激酶的超家族，自FDA批准Larotrectinib 和 Entrectinib 以来，最近已成为精准抗癌治疗的一种有吸引力的方法。在此，我们报道了一系列新型吲唑氨基喹唑啉和吲唑氨基吲唑作为 TRK 抑制剂的发现。代表性化合物30f对TRK WT 、TRK G595R和TRK G667C表现出良好的抑制活性，IC 50值分别为0.55 nM、25.1 nM和5.4 nM。该化合物还对一组用 NTRK 野生型和突变融合体转化的 Ba/F3 细胞系表现出优于 Larotrectinib 的抗增殖活性（IC 50 = 10–200 nM）。此外，化合物30f表现出良好的体外代谢稳定性（T 1/2 = 73.0 min），表明喹唑啉衍生物可能具有更好的代谢稳定性。最后，通过分子对接预测的化合物30f的结合模式很好地解释了吲唑氨基喹唑啉类化合物作为TRK抑
• Indazoles: Regioselective Protection and Subsequent Amine Coupling Reactions
  作者：David J. Slade、Nicholas F. Pelz、Wanda Bodnar、John W. Lampe、Paul S. Watson

  DOI：10.1021/jo9006656

  日期：2009.8.21

  Indazoles are unselectively protected under strongly basic conditions to give a mixture at N-1 and N-2. Under mildly acidic conditions, regioselective protection at N-2 takes place. Thermodynamic conditions lead to regioselective protection at N-1. This trend applies to various substituted indazoles. Protected 5-bromoindazoles participate in Buchwald reactions with a range of amines to generate novel derivative.
• Palladium‐Catalyzed Regioselective C−H Oxidative Arylation of 7‐Azaindazole <i>N</i>‐Oxide at the C6‐Position
  作者：Sarah Nassiri、Mostapha Bousmina、Franck Suzenet、Gérald Guillaumet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.1002/ejoc.202300730

  日期：2023.12

  A novel approach to perform C−H/C−H functionalization at the C6 position of 7-azaindazoles is reported. This method employs regioselective oxidative arylation, facilitated by N-oxide activation. By utilizing this technique, precise and innovative synthesis of C6-arylated 7-azaindazoles using various substituted arenes and heteroarenes is achieved.

  报道了一种在 7-氮杂吲唑的 C6 位进行 CH/C-H 官能化的新方法。该方法采用区域选择性氧化芳基化，由N-氧化物活化促进。通过利用该技术，使用各种取代芳烃和杂芳烃实现了 C6-芳基化 7-氮杂吲唑的精确和创新合成。