bis(3,5-dibromosalicylidene)-(1R,2R)-cyclohexanediamine | 750647-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis(3,5-dibromosalicylidene)-(1R,2R)-cyclohexanediamine
• 英文别名: H2(2,4-Br-salen)；2,4-dibromo-6-[[(1R,2R)-2-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 750647-84-8
• 化学式: C₂₀H₁₈Br₄N₂O₂
• 分子量: 637.991
• InChiKey: YZYCUKMGMHJPNZ-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 bis(3,5-dibromosalicylidene)-(1R,2R)-cyclohexanediamine 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到[Ru((bis(3,5-dibromosalicylidene)-(1R,2R)-cyclohexanediamine)-2H)(PPh3)2]
  参考文献：
  名称：

  Amidation of silyl enol ethers and cholesteryl acetates with chiral ruthenium(ii) Schiff-base catalysts: catalytic and enantioselective studiesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b109272c/

  摘要：

  手性铑(II)–salen复合物[RuII(salen)(PPh3)2]催化烯烃的不对称环氧化反应，获得高达83%的优选效果，催化硅醇醚的不对称胺化反应，获得高达97%的优选效果，以及对胆甾酯的烯丙基胺化反应，具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/b109272c

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Cyclopropanation of <i>cis</i>-Alkenes by Chiral Ruthenium(II) Schiff Base Catalysts and Crystal Structures of (Schiff base)ruthenium Complexes Containing Carbene, PPh₃, and CO Ligands
  作者：Gong-Yong Li、Jing Zhang、Philip Wai Hong Chan、Zhen-Jiang Xu、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/om051009i

  日期：2006.3.1

  The enantioselective intramolecular cyclopropanation of cis-substituted allylic diazoacetates catalyzed by the chiral ruthenium Schiff base complexes [Ru(Schiff base)(PPh3)2] (1) is described. Among this class of complexes examined, [Ru(2-Br-salen)(PPh3)2] (1a) is the most effective, catalyzing intramolecular cyclopropanation of cis-allylic diazoacetates cis-(CRHCH)CH2OC(O)CHN2 (R = alkyl, aryl) in

  描述了由手性钌席夫碱配合物[Ru（席夫碱）（PPh 3）2 ]（1）催化的顺式取代的烯丙基重氮乙酸酯的对映选择性分子内环丙烷化。在所研究的这类络合物中，[Ru（2-Br-salen）（PPh 3）2 ]（1a）是最有效的催化顺式-烯丙基重氮乙酸酯的顺式-（CRH CH）CH 2 OC（O）分子内环丙烷化反应。CHN 2（R =烷基，芳基）在CHCl 3溶液中的生成[3.1.0]-双环内酯的收率和ee值分别高达71％和90％。的类似反应使用[Ru（席夫碱）（CO）]（2）作为催化剂的顺式-烯基重氮乙酸酯具有相当的对映选择性（最高91％ee），但产物收率较低，为20-38％。用N 2 C（p -YC 6 H 4）处理[Ru（2,4-X-salen）（PPh 3）2 ]（1d，X = Br; 1e，X = Cl; 1f，X = I ）2（Y = H，MeO）和N-甲基咪唑（MeIm）或吡啶（py）得到单碳烯络合物[Ru（2