4-异庚氨基苯胺 | 63302-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-异庚氨基苯胺
• 英文名称: N-(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: N-1,4-dimethylpentyl-p-phenylenediamine；4-amino-N-(1,4-dimethylpentyl)aniline；N-(1,4-dimethyl-pentyl)-benzene-1,4-diamine；4-amino-N-(1,4 dimethylpentyl)aniline；1,4-Benzenediamine, N-(1,4-dimethylpentyl)-；4-N-(5-methylhexan-2-yl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 63302-43-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂
• 分子量: 206.331
• InChiKey: MDDXGELKFXXQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300℃ at 101.325kPa
• 密度：
  0.99g/cm3 at 20℃
• LogP：
  3.5
• 解离常数：
  2.76-6.75 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异庚氨基苯胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(4-(1,4-dimethylpentyl)amino)aniline-4,6-di-tert-butylamine-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL P-PHENYLENEDIAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ P-PHÉNYLÈNEDIAMINE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 新型对苯二胺类化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供一种新型对苯二胺类化合物、其制备方法及应用。该化合物具有下式I所示的结构，其中，R1为C4～C16的直链或支链烷基，R2为C3～C10的直链或支链烷基、C3～C10环烷基、苯基或C3～C10烷基取代的苯基。该化合物可以提供比常规防老剂更好的耐热氧疲劳老化和长效防护性能，以及更强的耐变色能力。该化合物可作为添加剂用于塑料、弹性体、润滑油等，可以延缓使用过程中由于氧气、臭氧、重复机械作用等引起的降解趋势。

  公开号：

  WO2022041528A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1,4-dimethylpentyl)-p-acetanilide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99.5%的产率得到4-异庚氨基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三（N-1,4-二甲基戊基对苯二胺基）-1,3,5-三嗪的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,4,6‑三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪的制备方法，步骤为：将对氨基乙酰苯胺与甲基异戊基甲酮进行催化加氢反应，得到N‑1,4‑二甲基戊基对乙酰苯胺；将N‑1,4‑二甲基戊基对乙酰苯胺在碱溶液中脱去乙酰基，得到N‑1,4‑二甲基戊基对苯胺；将三聚氯氰与N‑1,4‑二甲基戊基对苯胺进行取代反应，所应后进行后处理，得到2,4,6‑三（N‑1,4‑二甲基戊基对苯二胺基）‑1,3,5‑三嗪。本发明反应选择性和收率高，副产物少，成本低，品质好。

  公开号：

  CN113683578B

文献信息

• Antiozonant cum antioxidant, process for preparation
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US06770785B1

  公开（公告）日：2004-08-03

  The present invention relates to a novel antiozonant as well as antioxidant based on functionalized hindered phenol and the process for the preparation thereof of formula 1 wherein R1 is tert-butyl and R2 and R3 are C1 to C8 linear or branched alkyl. The present invention also relates to a process for the preparation thereof comprising dissolving a compound of formula 3 wherein R1 is tert-butyl, with liquid bromine in a non polar organic solvent at temperature range 80 to 95° C. for a period of 4 to 7 hours, evaporating the solvent under reduced pressure to obtain a compound of formula 2 wherein R1 is a tertiary butyl group and X is Br, reacting the compound of formula 2 with a compound of formula 4 wherein R2 and R3 are C1 to C8 linear or branched alkyl, dissolved in an organic solvent in presence of a suitable mild base at a temperature ranging from 80 to 95° C. for a period of 4 to 7 hours, bringing the reaction mixture to room temperature, separating the organic layer and concentrating the product by solvent evaporation under reduced pressure and purifying the final product by column chromatography to obtain compound of formula 1.

  本发明涉及一种新型的基于功能化受阻酚的抗臭氧剂和抗氧化剂，以及其制备方法，其公式为1 其中R1是叔丁基，R2和R3是C1至C8的直链或支链烷基。本发明还涉及一种制备方法，包括将公式3的化合物 其中R1是叔丁基，溶于非极性有机溶剂中的液态溴中，在80至95°C的温度范围内反应4至7小时，然后在减压下蒸发溶剂以获得公式2的化合物 其中R1是一个叔丁基团，X是Br，将公式2的化合物与公式4的化合物反应 其中R2和R3是C1至C8的直链或支链烷基，在有机溶剂中溶解，在适宜的温和碱的存在下，在80至95°C的温度范围内反应4至7小时，然后将反应混合物降至室温，分离有机层，并通过减压下的溶剂蒸发浓缩产物，并通过柱色谱法纯化最终产品以获得公式1的化合物。
• Arylenediamine substituted pyrimidines
  申请人：Uniroyal Chemical Company, Inc.

  公开号：US04946956A1

  公开（公告）日：1990-08-07

  Disclosed are novel 2,4,6 substituted pyrimidines where the substituents may be the same or different groups. At least one substituent must be N-alkyl parphenylenediamino, and the other substituents may be various radicals containing sulfur, oxygen or nitrogen or hydrogen or alkyl groups. The compounds are useful as antioxidants and antiozonants for unsaturated compounds and polymers.

  揭示了新颖的2,4,6取代嘧啶，其中取代基可以是相同或不同的基团。至少一个取代基必须是N-烷基对苯二胺，而其他取代基可以是含硫、氧或氮或氢或烷基的各种基团。这些化合物可用作不饱和化合物和聚合物的抗氧化剂和抗臭氧剂。
• 具有抗老化和耐变色功效的化合物及其制备方法
  申请人：圣奥化学科技有限公司

  公开号：CN112759557A

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供一种具有抗老化和耐变色功效的化合物及其制备方法。所述化合物具有如下式(I)结构，式中，R、R1和R2如文中所定义。本发明的化合物相比现有防老剂产品具有更加长效的抗老化性能，且具有耐变色性能，可作为防老剂用于橡胶制品、尤其橡胶轮胎中，可以防止橡胶制品或橡胶轮胎在使用过程中由于光、热、氧、疲劳等引起的老化劣化。
• Functionalization of amines by ‘one pot–free solvent’ reductive alkylation with a recyclable catalyst
  作者：Ramon Margalef-Català、Carmen Claver、Pilar Salagre、Elena Fernández

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01098-4

  日期：2000.8

  The ability to attach a preformed rhodium and iridium homogeneous catalyst to a support would have a distinct advantage over the ‘one pot–free solvent’ reductive alkylation of primary amines to form IPPD and DMPPD.

  将预制的铑和铱均相催化剂连接到载体上的能力将比伯胺的“一锅无溶剂”还原烷基化形成IPPD和DMPPD具有明显的优势。
• Process for making n-monosubstituted p-phenylenediamines
  申请人：UNIROYAL CHEMICAL COMPANY, Inc.

  公开号：EP0208456A2

  公开（公告）日：1987-01-14

  Disclosed is a process for preparing an N-mono- substituted-p-phenylenediamine which comprises reacting a compound having the formula: wherein R is C1-C12 alkyl, phenyl, naphthyl" or phenyl substituted in the 2-, 4-, or 2,4- positions by C1-C8 alkyl; and R' is hydrogen or C1-C6 alkyl with a primary or secondary alcohol in the presence of a base in the absence of hydrogen and noble metal catalyst.

  本发明公开了一种制备 N-单取代对苯二胺的工艺，该工艺包括使具有以下式子 的化合物发生反应： 其中 R 为 C1-C12 烷基、苯基、萘基 "或在 2-、4-或 2,4- 位被 C1-C8 烷基取代的苯基；R'为氢或 C1-C6 烷基，在无氢和贵金属催化剂的情况下，在碱存在下与伯醇或仲醇反应。