2,7-di(thiophene-2-yl)-1,8-naphthyridine | 170439-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-di(thiophene-2-yl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2,7-di(thiophen-2-yl)-1,8-naphthyridine；2,7-dithienyl-1,8-naphthyridine；2,7-Dithiophen-2-yl-1,8-naphthyridine
• CAS: 170439-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 294.401
• InChiKey: IZSORZKHTYLMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di(thiophene-2-yl)-1,8-naphthyridine 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属氢化†

  摘要：

  在温和的条件下，使用原位生成的硼烷催化剂首次成功地实现了2,7-二取代的1,8-萘啶的无金属加氢反应，从而提供了1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶衍生物。 83–98％的产量。明显地，对于相应的不对称氢化反应，达到了高达74％的ee。

  DOI：

  10.1039/c6ob01172a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2,7-di(thiophene-2-yl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura Reactions of 2,7-Dichloro-1,8-naphthyridine

  摘要：

  2,7-Diaryl- and 2,7-dialkenyl-1,8-naphthyridines were prepared in high yields by Suzuki-Miyaura reactions of 2,7-dichloro-1,8-naphthyridines. While most of the products proved to be not or only weakly fluorescent, we observed a strong fluorescence in case of 2,7-bis(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine containing two electron-donating aryl groups.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318003

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Fei Chen、Youran Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01186

  日期：2016.6.3

  The first asymmetric hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed. A wide range of 1,8-naphthyridine derivatives were effectively hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines with up to 99% ee and full conversions. The method provides a practical and facile approach to the preparation of valuable chiral

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。