(1S,3R,4S)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-ol | 144340-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,3R,4S)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-ol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-3-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)>-ethyl-bicyclo<2.2.2>octan-2-ol
• CAS: 144340-89-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: YOSRIDGCAVZXBS-ZDGFDOJISA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-ol 在 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-methyl-2,8,9,10,11,12-hexahydro-1H-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-3,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Geruch von Tricyclo[6.2.2.02, 7]dodecan-Derivaten

  摘要：

  The acetale-ketone 9 was synthesized as precursor for the preparation of beta-santalol derivatives posessing a bicyclo[2.2.2]octane nucleus. After methylenation of the keto-group the subsequent acidic hydrolysis of the acetal leads via a Prins reaction of the liberated aldehyde with the methylene group to tricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodecane derivatives. Their olfactory properties are described.

  DOI：

  10.1007/bf00816854
• 作为产物：
  描述：

  (3R*)-3-Methyl-3-<2-(1,3-dioxolan-2-yl)>-ethyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,3R,4S)-3-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2,3-dimethylbicyclo[2.2.2]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Geruch von Tricyclo[6.2.2.02, 7]dodecan-Derivaten

  摘要：

  The acetale-ketone 9 was synthesized as precursor for the preparation of beta-santalol derivatives posessing a bicyclo[2.2.2]octane nucleus. After methylenation of the keto-group the subsequent acidic hydrolysis of the acetal leads via a Prins reaction of the liberated aldehyde with the methylene group to tricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodecane derivatives. Their olfactory properties are described.

  DOI：

  10.1007/bf00816854

文献信息

• Synthese und Geruch von (Z)-Dehydro-homo-?-santalol
  作者：G. Buchbauer、H. Spreitzer、B. �ckher、C. Pretterklieber、I. Piringer、P. Wolschann

  DOI：10.1007/bf00813209

  日期：1995.4

  Guided by molecular modeling studies, the synthesis of the title compound is described. The organoleptic evaluation proved the predicted real sandal like odour of (Z)-dehydro-homo-beta-santalol.