9'-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole] | 1523558-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9'-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]
• 英文别名: 9-methylspiro[3,4-dihydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-1,3'-oxetane]
• CAS: 1523558-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: OORNANQQWPWWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧杂环丁酮 、 1-甲基色胺 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到9'-methyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[oxetane-3,1'-pyrido[3,4-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷-3-酮和相关杂环的Pictet-Spengler反应

  摘要：

  氧杂环丁烷-3-酮和氮杂环丁烷-3-酮与色胺和色氨酸衍生物的Pictet-Spengler反应可产生高产螺环四氢-β-咔啉。在大多数情况下，分子碘（5摩尔％）是一种有效的催化剂，使用2-取代的氧杂环丁烷-3-酮可观察到高水平的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.077

文献信息

• Pictet–Spengler reactions of oxetan-3-ones and related heterocycles
  作者：Benjamin O. Beasley、Abimbola Alli-Balogun、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.077

  日期：2014.1

  Pictet–Spengler reactions of oxetan-3-ones and azetidin-3-ones with tryptamine and tryptophan derivatives produce spirocyclic tetrahydro-β-carbolines in good yields. Molecular iodine (5 mol %) is an effective catalyst in most cases and high levels of diastereoselectivity are witnessed using 2-substituted oxetan-3-ones.

  氧杂环丁烷-3-酮和氮杂环丁烷-3-酮与色胺和色氨酸衍生物的Pictet-Spengler反应可产生高产螺环四氢-β-咔啉。在大多数情况下，分子碘（5摩尔％）是一种有效的催化剂，使用2-取代的氧杂环丁烷-3-酮可观察到高水平的非对映选择性。