4-(naphthalen-1-yl)-5-(1-phenylvinyl)-2H-1,2,3-triazole | 1018699-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-5-(1-phenylvinyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-naphthalen-1-yl-5-(1-phenylethenyl)-2H-triazole
• CAS: 1018699-25-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: KGBYYHVNAUWBQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 4-(naphthalen-1-yl)-5-(1-phenylvinyl)-2H-1,2,3-triazole 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-2-phenyl-5-(1-phenylvinyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of N-2-Aryl-1,2,3-Triazole Fluorophores via Post-Triazole Arylation

  摘要：

  Efficient post-triazole regloselective N-2 arylation was developed from C-4, C-5 disubstituted-1,2,3-NH-triazoles. Three different approaches had been investigated, including SNAr, Cu(I) catalyzed aryl amidation and Cu(II) mediated boronic acid coupling. The N-2-aryl triazoles were successfully synthesized with excellent yields. The structures were characterized by X-ray crystallography and some N-2-triazole products gave strong fluorescence with various emission controlled by the C-5 groups.

  DOI：

  10.1021/ol802246q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-nitro-2-phenyl-1-propene 、 1-萘甲醛 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-(naphthalen-1-yl)-5-(1-phenylvinyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  One Step Cascade Synthesis of 4,5-Disubstituted-1,2,3-(NH)-Triazoles

  摘要：

  A Lewis base-catalyzed three-component cascade reaction was developed for the synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles. More than 25 new (NH)-triazoles were prepared in good to excellent yields under mild conditions. The availability of the C-4 vinyl group allows easy conversion into other triazole derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol8002783