tert-butyl (3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-propyl)(methyl)carbamate | 1607447-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-propyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]propyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1607447-82-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: GJQFBCILLJVRJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-propyl)(methyl)carbamate 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到tert-butyl N-[2-(3,4-diphenyl-2,11-dioxa-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(16),3,5,7,9,12,14-heptaen-12-yl)ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 3-(N-Boc-N-甲氨基)丙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (3-((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-propyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  萘醌定向的C–H环空和C sp 3 –H的键断裂：四环萘并恶唑的一锅合成

  摘要：

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo500572u

文献信息

• Substituent-Enabled Oxidative Dehydrogenative Cross-Coupling of 1,4-Naphthoquinones with Alkenes
  作者：Chi Zhang、Meining Wang、Zhoulong Fan、Li-Ping Sun、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo501419s

  日期：2014.8.15

  A Rh-catalyzed oxidative dehydrogenative cross-coupling of 1,4-naphthquinones with alkenes was achieved by using a substituent-enabled C(sp(2))-H functionalization (SEF) strategy. The method shows high functional group tolerance, broad substrate scope, and great potential for further functional transformations.