(S)-2-(cyclohexyloxy)propanenitrile | 1453495-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(cyclohexyloxy)propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-cyclohexyloxypropanenitrile
• CAS: 1453495-51-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: PGHUEIJMIDWUDD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(cyclohexyloxy)propanenitrile 、 苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸介导的乙烯基醚氢氰化立体控制的氰醇醚合成

  摘要：

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。

  DOI：

  10.1021/jo4016002
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 环己基乙烯醚 在 C₇₅H₈₉F₃NO₄PS₂ 、 苯酚 作用下， 反应 24.25h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸介导的乙烯基醚氢氰化立体控制的氰醇醚合成

  摘要：

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。

  DOI：

  10.1021/jo4016002