1-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole | 1255536-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-5-naphthalen-1-ylimidazole
• CAS: 1255536-60-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: RJVYNAGPMMTSFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 4-bromo-1-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING URIC ACID LEVELS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER DES TAUX D'ACIDE URIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2010135530A3
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 1-氯萘 在 C₂₀H₁₈ClN₃OPd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1-methyl-5-(naphthalen-1-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  XYC-1型不对称配体配体支持的钯基催化剂：咪唑的C5丙烯酸化和利用咪唑基-赫克反应合成辛酸

  摘要：

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过

  DOI：

  10.1002/ejic.202000211

文献信息

• Palladium Complexes of Thio/Seleno‐Ether Containing <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbenes: Efficient and Reusable Catalyst for Regioselective C‐H Bond Arylation
  作者：Ramprasad Bhatt、Nattamai Bhuvanesh、Kamal Nayan Sharma、Hemant Joshi

  DOI：10.1002/ejic.201901259

  日期：2020.2.14

  C1–C3 have been explored in the catalysis of C–H bond arylation of imidazoles. The protocol operates under mild reaction conditions in air with an excellent regioselective C–H bond arylation at C‐5 position in imidazoles. All the complexes were found to be efficient (yield up to 97 % in 12 h) in the catalysis; however, the activating pincer ligand framework containing Pd catalyst C3, was found to be utmost

  本文使用1-（2-（（苯硫基）乙基）-1H-咪唑与苄基溴和溴代二苯甲烷的原子经济反应描述了新型S，C NHC型半钳位配体前体（L1和L2）的合成， 分别。1-（2-（苯基硒基乙基）乙基）-1H-咪唑与2-溴乙基苯基硫化物的类似反应也产生了溴化咪唑鎓（L3），这是新型S，C NHC，Se型钳位配体的前体。采用银-NHC的金属转移途径得到钯络合物[Pd（L1 / L2 -HBr）Cl 2 ]（C1和C2）和[Pd（L3- HBr）Cl] BF 4（C3）。使用多核NMR和HR-MS对溴化咪唑鎓（L1 - L3）和钯配合物（C1 - C3）进行了表征。X射线晶体学验证了配合物C1和C2中的结构和键合。具有热稳定性且对湿气/空气不敏感的钯配合物C1 - C3已在咪唑的C–H键芳基化催化中进行了探索。该方案在空气中温和的反应条件下运行，在咪唑的C-5位置具有出色的区域选择性C–H键芳基化。发现所有的
• Imidazole-aryl coupling reaction via C H bond activation catalyzed by palladium supported on modified magnetic reduced graphene oxide in alkaline deep eutectic solvent
  作者：Monire Shariatipour、Arefe Salamatmanesh、Masoumeh Jadidi Nejad、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105890

  日期：2020.2

  By employing reusable heterogeneous catalyst, modified magnetic reduced graphene oxide-supported palladium catalyst (MRGO@ DAP- AO-Pdll), the regioselective C-5 arylation of imidazoles via CH bond activation pathway for the preparation of C5-arylated imidazoles has been successfully achieved in alkaline deep eutectic solvent made of potassium carbonate and glycerol under aerobic conditions. Compared

  通过使用可重复使用的非均相催化剂，改性磁性还原氧化石墨烯负载的钯催化剂（MRGO @ DAP-AO-Pd ll），已通过C H键活化途径对咪唑进行了区域选择性C-5芳构化，以制备C5芳基化的咪唑在有氧条件下，成功地由碳酸钾和甘油制成的碱性深共晶溶剂。与以前的程序相比，此新方案的显着改进是催化效率高，催化剂易于回收，广泛的底物范围以及使用绿色溶剂可持续的反应条件。
• Regioselective C-H arylation of imidazoles employing macrocyclic palladium(II) complex of organoselenium ligand
  作者：Sunil Kumar、Sohan Singh、Jitendra Gadwal、Parvesh Makar、Hemant Joshi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121907

  日期：2021.8

  presented synthesis of a new air stable bidentate selenium ligand (L1) by the reaction of 1,8-bis(2-(chloromethyl)phenoxy)octane with sodium salt of diphenyl diselenide. The reaction of bidentate selenium ligand (L1) with Pd(CH3CN)2Cl2 in acetonitrile under reflux conditions resulted nineteen membered ring macrocyclic palladium(II) complex. The structure of ligand precursors, ligand, and macrocyclic palladium(II)

  在本报告中，我们提出了通过 1,8-双（2-（氯甲基）苯氧基）辛烷与二苯基二硒化物的钠盐反应合成新的空气稳定双齿硒配体 ( L1 )。双齿硒配体( L1 )与Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2在乙腈中在回流条件下反应生成十九元环大环钯(II)配合物。配体前体、配体和大环钯(II)配合物的结构通过使用1 H, 13 C 1H} NMR 光谱和元素分析。获得大环钯（II）配合物单晶的反复尝试未成功，可能是由于分子中的长柔性脂肪链。空气和水分稳定、热稳定的大环钯 (II) 络合物用作催化剂来催化咪唑衍生物的区域选择性芳基化反应。该反应有效进行，无需任何惰性气氛。当前协议在温和的反应条件下工作，具有独特的 C-5 区域选择性。仅使用 1.5 mol% 的C1 即可获得出色的产率 (~73–95%)，具有广泛的衍生物和大的官能团耐受性。在汞和三苯基膦中毒试验的帮助下，证实了催化过程的均质性。此外
• Palladium complexes of chalcogenoethanamine (S/Se) bidentate ligands: Applications in catalytic arylation of C H and O H bonds
  作者：Ramprasad Bhatt、Alpesh K. Sharma、Himanshi、Nattamai Bhuvanesh、Hemant Joshi

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114597

  日期：2020.7

  different functional groups. Whereas for O-arylation of phenol also only 2.0 mol% catalyst loading is sufficient to give good yield (71–92%) with excellent tolerance towards a broad range of functional groups. Among sulfur and selenium coordinated ligands, selenium ligand coordinated complex, was found to outperform the catalytic reactions in both cases as compare to sulfur ligand. The mercury and triphenylphosphine

  摘要该报告描述了N，（2-溴苄基）-2-（苯硫基/硒基）乙胺（3，4）与[PdCl2 （CH3CN）2]。新的配体和钯配合物通过1H，13C 1H} NMR，IR和元素分析等技术进行了表征。通过单晶X射线衍射鉴定了配合物5和6中配体与钯前体的配位模式。配合物在钯中心周围具有扭曲的正方形平面几何形状。具有热稳定性和空气稳定性的络合物5和6用作咪唑的区域选择性芳基化和苯酚的O-芳基化的催化剂。在咪唑的区域选择性芳基化的情况下，反应在温和的反应条件下（仅进行2次）即可顺利进行。要达到高收率（76-92％），需要添加0 mol％的催化剂。该协议适用于广泛的底物范围，显示出对不同官能团的优异耐受性。苯酚的芳基化反应也只有2.0 mol％的催化剂负载量足以提供良好的收率（71–92％），并且对各种官能团均具有出色的耐受性。在硫和硒配位的配体中，与硫配体相比，发现在两种情况下硒配体配位的配合物均优于催
• Palladium(II) Complexes of N-Heterocyclic Carbene Amidates Derived from Chalcogenated Acetamide-Functionalized 1<i>H</i>-Benzimidazolium Salts: Recyclable Catalyst for Regioselective Arylation of Imidazoles under Aerobic Conditions
  作者：Renu Bhaskar、Alpesh K. Sharma、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00246

  日期：2018.8.27

  [1-(CH2C(O)NH(CH2)2S/SePh)-3-R-C7H5N2]+ X̅ (L1–L4; R = Me, CH2Ph; X = Br, I) to C,N̅,S/Se ligands were synthesized by reaction of 1H-benzimidazole with 2-bromo-N-(2-phenylthio/seleno)ethyl)acetamide (A1/A2), followed by treatment with methyl/benzyl bromide/iodide. The reaction of L1–L4 with Ag2O followed by treatment with [Pd(CH3CN)2Cl2] resulted in complexes [Pd(C,N̅,E)Cl] (C1–C4), where the C,N–,E pincer

  所述chalcogenated乙酰胺官能化的1个ħ -benzimidazolium盐前体[1-（CH 2 C（O）NH（CH 2）2 S / SEPH）-3- RC 7 ħ 5 Ñ 2 ] + X ̅（L1 - L4 ; R ＝ Me，CH 2 Ph； X ＝ Br，I）至C，N̅，S / SE配体通过1 H-苯并咪唑与2-溴-N -（-（2-苯硫基/硒代）乙基）乙酰胺（A1 / A2），然后用甲基/苄基溴/碘化物处理。L1 – L4的反应用Ag 2 O进行处理，然后用[Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]处理，生成复合物[Pd（C，N̅，E）Cl]（C1 - C4），其中C，N –，E钳制配体源自L1-L4。L1 - L4和C1 - C4通过元素分析，HR-MS和1 H，13 C 1 H}和77 SE 1 H} NMR光谱进行了表征。L2和C1 - C3的单晶结构通过X射线衍