(S)-(-)-diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate | 288314-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate
• 英文别名: diethyl (S)-2,3-epoxypropylphosphonate；(S)-diethyloxiranylmethylphosphonate；Phosphonic acid, [(2S)-oxiranylmethyl]-, diethyl ester；(2S)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)oxirane
• CAS: 288314-70-5
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: FUKXIMRHLZJUCG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-84 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(S)-diethyl 3-azido-2-hydroxypropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙基膦酸二乙酯的合成

  摘要：

  由2，3-环氧丙基膦酸酯合成3-eedo-2--2-羟丙基膦酸酯的方法已得到优化。对映体富集二乙基（- [R ）-和（小号）-2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）propylphosphonates（[R ）- 3A - Ĵ和（小号） - 3A - ħ以及（小号） - 3J分别从二（合成- [R ）-和（小号）中包括azidolysis反应序列-2,3- epoxypropylphosphonates随后用选择的炔1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-(-)-diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  面包酵母对 2-keto-3-haloalkane 膦酸酯的对映选择性还原

  摘要：

  面包酵母对 3-取代-2-氧代烷烃膦酸酯进行生物还原，以中等至良好的产率和 ee 值提供 3-取代-2-羟基-烷烃膦酸酯。这些化合物可用作立体选择性合成生物活性分子的磷类似物的有用chiron，包括R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic酸和R-(-)-3-trimethylamine-2-hydroxypropanoic acid。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:551–556, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1084

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiomeric (S)-Phosphocarnitine
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2758::aid-ejoc2758>3.0.co;2-q

  日期：2002.8

  Diethyl (S)-2,3-epoxypropylphosphonate [(S)-3] was transformed into (S)-phosphocarnitine [(S)-2] in the following sequence of reactions: a C-3 regioselective opening of the oxirane ring with magnesium bromide, quantitative bromide displacement with trimethylamine, and ester hydrolysis. The epoxide ring opening of 3 with HCl/EtOAc gave a 92:8 mixture of 3- and 2-chloro-substituted phosphonates. Reaction

  (S)-2,3-环氧丙基膦酸二乙酯 [(S)-3] 在以下反应序列中转化为 (S)-磷酸肉碱 [(S)-2]：环氧乙烷环的 C-3 区域选择性打开与溴化镁、用三甲胺定量溴化物置换和酯水解。3用HCl/EtOAc的环氧化物开环得到3-和2-氯-取代的膦酸酯的92:8混合物。(S)-3与NMe3水溶液的反应得到3-羟基-1-丙烯基膦酸二乙酯作为主要产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Protected 2-Amino-, 2,3-Diamino- and 2-Amino-3-Hydroxypropylphosphonates
  作者：Aleksandra Trocha、Dorota G. Piotrowska、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.3390/molecules28031466

  日期：——

  hydrogenolysis of the respective enantiomer of (R)- and (S)-N-Boc-(aziridin-2-yl)methylphosphonates. N-Boc-protected (R)- and (S)-2,3-diaminopropylphosphonates were synthesized from (R)- and (S)-N-Bn-(aziridin-2-yl)methylphosphonates via a regiospecific ring-opening reaction with neat trimethylsilyl azide and subsequent reduction of (R)- and (S)-2-(N-Boc-amino)-3-azidopropylphosphonates using triphenylphosphine

  分别从N-保护的(氮丙啶-2-基)甲基膦酸酯出发，开发了简单有效的合成对映体富集的官能化二乙基2-氨基-、2,3-二氨基-和2-氨基-3-羟丙基膦酸酯的策略，采用与相应亲核试剂的区域选择性氮丙啶开环反应。 (R)-和(S)-2-(N-Boc-氨基)丙基膦酸二乙酯是通过(R)-和(S)-N-Boc-(氮丙啶-2-基)各自对映体的直接区域特异性氢解获得的)甲基膦酸酯。通过区域特异性开环反应，从 (R)- 和 (S)-N-Bn-(氮丙啶-2-基) 甲基膦酸酯合成 N-Boc 保护的 (R)- 和 (S)-2,3-二氨基丙基膦酸酯与纯的叠氮化三甲基硅烷反应，然后使用三苯基膦还原(R)-和(S)-2-(N-Boc-氨基)-3-叠氮基丙基膦酸酯。另一方面，用冰醋酸处理相应的(R)-和(S)-N-Bn-(氮丙啶-2-基)甲基膦酸酯导致区域特异性形成(R)-和(S)-2 -(N-Bn-氨基)-3-乙酰氧基丙基膦酸酯。
• An efficient synthesis of an enantiomerically pure phosphonate analogue of l-GABOB
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.006

  日期：2003.10

  Two reliable methods for the synthesis of the enantiomerically pure (S)-3-amino-2-hydroxypropylphosphonic acid (a phosphonate analogue Of L-GABOB) from diethyl (S)-2,3-epoxypropylphosphonate are elaborated. The amplification of the enantiomeric purity of the intermediate diethyl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)- and (S)-3-(diphenylmethylamino)-2-hydroxy-propylphosphonates was observed on a silica get column. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel synthesis of diethyl (R)-3-(N-benzyloxyamino)-2-hydroxypropylphosphonate, a precursor to hydroxylamine antibiotics FR-33289 and FR-33699
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.003

  日期：2004.10

  Regioselective opening of the oxirane ring at C(3) of diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate 6 with N- or O-benzylhydroxylamine led to 3-(N-benzyl-N-hydroxyamino)- or 3-(N-benzyloxyamino)-2-hydroxypropylphosphonates, 10 or 8. From (S)-6 (ee 94%), the phosphonate (S)-10 (ee 98%) was prepared in 80% yield. Highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-8 (ee 97%) were obtained from (R)- and (S)-6 (ee 88% and 94%), respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Towards enantiomeric 2,3-epoxypropylphosphonates †Dedicated to Professor Jan Michalski on the occasion of his 80th birthday. †
  作者：Andrzej E Wróblewski、Anetta Hałajewska-Wosik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00171-3

  日期：2000.6

  Hydrolysis of diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate in the presence of (R,R)-salen-Co(III)-OAc after 19 h afforded a mixture of (S)-epoxide (82% ee) and diethyl (R)-2,3-dihydroxypropylphosphonate (98% ee). Improved enantiomeric excess (93%) of the (S)-epoxide was obtained in the 72 h hydrolytic kinetic resolution experiment. Acid-catalyzed hydrolysis of (S)-epoxide (91% ee) gave (S)-diol (72% ee) due to low C-3 regioselectivity of the reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.