methyl N-{1-[(1S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-1,5-epoxy-1H-2-benzoxocin-6-yl]methyl}carbamate | 259741-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl N-{1-[(1S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-1,5-epoxy-1H-2-benzoxocin-6-yl]methyl}carbamate
• CAS: 259741-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RDHLRJJWOKMRPB-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-{1-[(1S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-1,5-epoxy-1H-2-benzoxocin-6-yl]methyl}carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以39.3%的产率得到(+)-N-methyl-1-[(1S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-1,5-epoxy-1H-2-benzoxocin-6-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  来自苯并吗啡烷的构象限制性和柔性 2,4-二取代 1,3-二恶烷的立体选择性合成和受体结合

  摘要：

  三环氨甲基衍生物 19 和 20 以及氨乙基取代的 1,3-二恶烷 24 和 25 立体选择性合成的关键步骤是芳基锂中间体与硝基烯烃 13 的亲核加成，加成产物 15 和 16 的分子内转缩醛化（仅用于三环衍生物 19 和 20) 和随后的硝基还原。已经研究了仲胺和叔胺 19c、d、20c、d、24c、d 和 25c、d 对 NMDA 受体、μ-、κ-和 σ-受体的离子通道结合位点的亲和力。在三环化合物组中，只有 19d 显示出显着的 σ - 受体亲和力（Ki = 21.6 / 1.10 μM）。在 1,3-二恶烷系列中，中等 μ- (Ki = 27.8 μM) 和 κ - 受体亲和力 (Ki = 36 μM) 以及 (S, S) 的高 σ - 受体亲和力 (Ki = 3.3 μM) , S) - 构型的甲胺 24c 应该被强调。pentan-1-ol 26 是在 24c 合成过程中分离出来的副产物，由于它对

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199912)332:12<413::aid-ardp413>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-(+)-6-(nitromethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1,5-epoxy-1H-2-benzoxocine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、130.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 methyl N-{1-[(1S,5S,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-1,5-epoxy-1H-2-benzoxocin-6-yl]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自苯并吗啡烷的构象限制性和柔性 2,4-二取代 1,3-二恶烷的立体选择性合成和受体结合

  摘要：

  三环氨甲基衍生物 19 和 20 以及氨乙基取代的 1,3-二恶烷 24 和 25 立体选择性合成的关键步骤是芳基锂中间体与硝基烯烃 13 的亲核加成，加成产物 15 和 16 的分子内转缩醛化（仅用于三环衍生物 19 和 20) 和随后的硝基还原。已经研究了仲胺和叔胺 19c、d、20c、d、24c、d 和 25c、d 对 NMDA 受体、μ-、κ-和 σ-受体的离子通道结合位点的亲和力。在三环化合物组中，只有 19d 显示出显着的 σ - 受体亲和力（Ki = 21.6 / 1.10 μM）。在 1,3-二恶烷系列中，中等 μ- (Ki = 27.8 μM) 和 κ - 受体亲和力 (Ki = 36 μM) 以及 (S, S) 的高 σ - 受体亲和力 (Ki = 3.3 μM) , S) - 构型的甲胺 24c 应该被强调。pentan-1-ol 26 是在 24c 合成过程中分离出来的副产物，由于它对

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199912)332:12<413::aid-ardp413>3.0.co;2-0